Holly Hamilton (Hilary Duff, 'Doce en casa') es una joven adolescente que está cansada de no tener un hogar estable. Cada vez que su madre soltera sufre otro fracaso sentimental, su familia y ella se mudan y dejan el pasado aparcado junto a su última casa. Con ganas de asentarse en un hogar de una vez por todas y deseando animarla tras su último desengaño amoroso, Holly decide crear el plan perfecto para que Jean (Heather Locklear, 'Póquer de reinas'), su madre, conozca a su media naranja.
El plan consiste en crear un ficticio admirador secreto que corteje a Jean para rehacer su maltrecha autoestima. Cuando la relación virtual empieza a despegar, Holly se ve acorralada en las redes de su propia mentira, por lo que, decide presentar al pretendiente tomando prestado a su encantador amigo Ben (Chris Noth, 'Sexo en Nueva York') como la cara que estaba detrás de los correos electrónicos, las notas y los regalos. Holly deberá recurrir a medidas desesperadas para mantener vivo el engaño y proteger así, la tambaleante felicidad de su madre.
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