Max (David Schwimmer), un mujeriego e irresponsable comentarista deportivo, está dispuesto a sentar cabeza cuando conoce a la mujer de su vida, Samantha (Mili Avital). A pesar de que la pareja no tiene casi nada en común, el amor que sienten es tan fuerte que a las dos semanas ya están prometidos. Sin embargo, a medida que se acerca la boda, Max comienza a tener dudas. Piensa en que Sam será la última mujer con la que se acostará, y se pregunta si no estará renunciando a demasiado. Por ello decide ponerle una prueba a escondidas, para decidir si realmente es la mujer de su vida.
Para ello cuenta con su mejor amigo Jay (Jason Lee), un novelista al que conoce desde hace años. El papel de Jay consiste en tratar de seducir a Sam. Si ella no muestra interés, Max seguirá adelante con la boda sin ninguna clase de duda. Lo que no sospecha es que Sam ha escuchado todo el plan y decide pagarle con la misma moneda. Cuando Jay se acerca a ella, Sam le sigue el juego, despertando los celos de Max. La cosa se complicará cuando Jay y Sam comienzan a tener sentimientos el uno por el otro.
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