El protagonista de esta película, Lester, siempre ha tenido dificultades para congeniar con el género femenino. Una amiga suya decide que ya es hora de que se enfrente a sus problemas y le presenta a Ramona, una atractiva joven. La cita no resulta un desastre, por primera vez en mucho tiempo, y comienzan a salir. Según pasa el tiempo, Lester se vuelve muy celoso y se empeña en conocer todas las relaciones pasadas de su pareja. Su obsesión es tan extrema que incluso acude a terapia para acabar con esa pesadilla.
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