Charlie (Jack Lemmon) es un jugador compulsivo que disfruta mucho con el juego y vive en una bancarrota permanente. Tras una noche nefasta entre las nefastas, sufre un descalabro que parece ser definitivo, intenta convencer a su cuñado (Walter Matthau) para embarcarse en un crucero de lujo con la finalidad de conseguir que alguna mujer millonaria y solitaria se deje seducir y puedan vivir de su dinero. Pese que al principio se muestra reacio, el cuñado finalmente acepta.
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