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Ambientada en los años 30, la película gira en torno a Jim Crocker (Sam Rockwell) un joven mujeriego de Nueva York que ahora vive en Londes. Él pertenece a una adinerada familia, de modo que vive rodeado de lujo, disfrutando de los placeres de la vida. Mientras tanto se dedica a escribir artículos para un conocido periódico además de acudir a fiestas y eventos con las personas más selectas de la sociedad.
Un día, Jim conoce a una guapa novelista llamada Ana Chester, la cual es hija de unos aristócratas. Ella detesta a Jim por haber criticado su obra en sus artículos, de modo que Jim se hace pasar por otra persona para conquistar a la chica.
El adinerado heredero hará todo lo posible para gustar a la chica, de hecho será capaz de cruzar el Atlántico para complacerla. A pesar de ello, la trama se complicará cuando la joven descubra la verdadera identidad de Jim.
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