Un estafador de poca monta llamado Roy Dillon (John Cusack, Grand Piano, El mayordomo) está dividido entre su madre separada y la nueva novia. La madre, Lilly (Anjelica Huston, Campanilla. El secreto de las hadas), es una mujer de mediana edad con el pelo blanco, seductora, de sangre fría y dura como el acero que trabaja para un corredor de apuestas alrededor de la cuadra. La chica a la que ama es Myra (Annette Bening, Imagine), una joven amante de la diversión que utiliza sus encantos para conquistar a empresarios ricos. Myra dará un ultimátum a su novio: o su madre o ella y utilizará todas sus armas para cortar el cordón que les une.
Los tres timadores son altamente manipuladores y egocéntricos siempre en guardia con una desconfianza en el resto del mundo. Están desesperados por conseguir dinero en efectivo lo más rápido posible y lo lograrán con una estafa a gran escala. La complicada relación personal entre los tres delincuentes, a veces oscura y casi siempre motivada por la supervivencia, es al mismo tiempo divertida.
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