Leonardo DiCaprio creció varios centimetros mientras rodaba esta película. El aumento de estatura se notaba en las escenas que hacía junto a Robert De Niro, por lo que tenía que encorvarse para parecer más pequeño.
Tobey Maguire también hizo la audición para interpretar a Toby en la película, pero el director Michael Caton-Jones pensó que no encajaba del todo. Cuando Leonardo Dicaprio consiguió el papel, pidió que su amigo participase en la película. Finalmente, Maguire interpretó al amigo de Toby, Chuck Bolger.
Todas las escuelas que se mencionan en la película existen en realidad. Hill School está en la localidad de Pottstown, Pennsylvania. La escuela Choate Rosemary Hall está en Wallingford, Connecticut. Y Deerfield Academy se encuentra en Deerfield, Massachusetts.
Cuando Robert De Niro vio la actuación de Leonardo DiCaprio en esta película, llamó a Martin Scorsese para contarle hablarle sobre el chico. Scorsese dijo a partir de entonces que eso era muy inusual, pues De Niro no muestra normalmente este nivel de elogio hacia ningún compañero.