Bob Tree (Tom Green), un hombre torpe y propenso a los accidentes, es incapaz de mantener un puesto de trabajo más de una semana. Aunque Bob tiene buenas intenciones, su mala suerte siempre le acaba traicionando. Dispuesto a cambiar su situación, decide inscribirse en la Escuela de Mayordomos, persiguiendo el sueño de formar parte de una familia. Mientras tanto, Anne Jamieson (Brooke Shields), madre soltera a cargo de dos hijos, está intentando sacar a flote su complicada vida, en la que se incluye un estresante trabajo, un romance con un francés pudiente y, cómo no, sus revoltosos hijos. Desesperada, decide contratar los servicios de Bob. Al ver que éste ha acudido a la escuela para mayordomos, cree haber encontrado al fin a un profesional capacitado para limpiar, cocinar y, lo mejor, hacerse cargo de sus hijos. Los niños ven en Bob una presa fácil, por lo que presionan a su madre para que le contrate. Aunque en un principio Bob es para los niños una niñera más a la que molestar, poco a poco consigue ganarse un hueco en la familia.
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