'El desafío de una mujer' trata sobre la situación de una familia en crisis que palia sus preocupaciones tras la llegada de una bondadosa mujer, Clara. Leona acaba de perder a su bebé recién nacido y huye con su marido y su otro hijo a Jamaica, con el objetivo de olvidar su dolor. Allí conocerá a Clara (interpretada por Whoopi Goldberg), una mujer que sabe bien qué es el sufrimiento y que levanta los ánimos de la familia de una forma personal y muy peculiar. Leona no se lo piensa dos veces y contrata a Clara como niñera, para que se haga cargo de David, el niño pequeño. Clara intenta hacerse con la amistad y la confianza de David desde el principio, pero esto no es fácil. No obstante, cuando el niño se da cuenta de que sus padres andan en sus asuntos, discutiendo y barajando la posibilidad de separarse, encuentra su mayor apoyo en la niñera.
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