Lorelai Gilmore, ya en sus treinta, y Luke, el dueño de un café, empiezan a hacer planes para el futuro, pero Luke se siente apenado cuando se entera que todos saben que Lorelai es laque le propone matrimonio. Lorelai esta muy herida cuando Rory decide dejar la universidad de Yale e ir a vivir con los abuelos Richard y Emily. Aunque el abuelo contrate un abogado y amigo para ayudar a Rory en el caso contra ella del robo del yate, un juez ordena que ella sirva 300 horas de trabajos comunitarios. El novio de Rory de Yale le prepara una fiesta en honor a Rory.
S06E02 - Cara de pelea
Lorelai se siente un poco sola por lo que decide comprar un perro. Luke acepta reparar la casa de Lorelai en vez de comprar la de los Twikham. Esto pronto se convierte en un problema ya que TJ hecha una manita pero no para bien. Rory comienza con sus obligaciones a la comunidad. Se siente triste y frustrada con todo lo que está pasando y decide ir a ver a Luke a su restaurante. A él se le escapa que Lorelai y él están prometidos, esto hace que Rory se sienta aún más sola.
S06E03 - Antes de graduarse
Sookie esta emocionada ya que va estar encargada de la boda de Lorelai, y la presiona para que le dé la fecha, pero no lo logra. Mientras termina los servicios comunitarios, Rory acepta trabajar en el DAR, la oficina de Emily. Esta está convencida que su rival le quiere sacar el cargo de presidenta y decide utilizar a Rory como espía. Logan vuelve de Europa y va para Yale, obligando a Rory enfrentar sus verdaderos sentimientos de irse de la universidad. Lane y su banda llegan a casa después de una gira. Luke acepta cuidar a Paul Anka, el perro de Lorelai, mientras ella trabaja tarde en el hotel y termina llevando al perro al veterinario de emergencia. Finalmente, Lorelai le admite a Luke la razón por posponer la boda.
S06E04 - Madrina siempre, Dios nunca
Lorelai extraña a Rory y decide llamarla al celular y descubre que ya no esta en servicio. Sookie le pide a Lorelai y a Rory que sean las madrinas de sus dos hijos, esperando que se reconcilien para la ceremonia. Sin embargo, madre e hija terminan peleadas cuando Loreali se da cuenta que Rory le dio a Sookie su nuevo numero celular pero no a ella. Logan se entera que su papa quiere que se gradúe ese año y comience a trabajar en el negocio de la familia. Sintiendo la presión de la familia, él decide llevar a Rory a Nueva York de paseo.
S06E05 - Tenemos magia de sobra
Rory hace un trabajo fantástico organizando una fiesta de DAR para la abuela, sin embargo en la fiest, Richard se enfrenta a Mitchum Huntzberger, el padre de Logan, por lo que el piensa del talento periodístico de Rory, mientras Emily tiene una discusión aun peor con Shria, la madre de Logan, por el romance de Rory con Logan. Mientras tanto, después del pequeño incendio en la cocina del Dragon Fly, Lorelai le pide ayuda a Richard para ayudarla con el seguro. Ella también pincha a Richard sobre la decisión de Rory de dejar la universidad y que el todavía no la he podido convencer de lo contrario. Aunque el este molesto con Lorelai, admite que Rory esta equivocada en irse de Yale.
S06E06 - Bienvenido a la casa de muñecas
Richard trata de sacar información de Logan sobre los planes de Rory, pero Logan mal interpreta eso pensando que el quiere saber cuando se casan. Lorelai apoya a Taylor para cambiar el nombre de la calle donde esta el Dragonfly Inn para el nombre histórico, hasta que se entera del nombre tan repugnante que seria. Rory confiesa algo sorprendente a Logan. Richard finalmente admite que no debería haber permitido que Rory dejara Yale y va para la casa de Lorelai para hablarle.
S06E07 - Qué solitarios son los 21
Se aproxima el cumpleaños de Rori. Cumplirá 21 años. La chica y su madre ven la cercanía de la fecha con tristeza, pues estarán separadas. Los preparativos de Emily para una gran fiesta son observados por su nieta con desinterés.
S06E08 - Que suenen esas Balalaikas
Rory es gratamente sorprendida cuando su antiguo novio Jess aparece en casa de sus abuelos y muestra un gran avance en su vida. Rory acepta ir a cenar con él y, cuando Logan se les une inesperadamente, se produce una desagradable confrontación que lleva a Rory y Logan a enfrentarse a las decisiones que habían tomado. Jess ánima a Rory a volver a Yale. Mientras, Luke acepta a apoyar a un equipo local de fútbol de niñas y Lorelai canaliza todas sus preocupaciones sobre Rory hacia el cuidado de su perro, Paul Anka.
S06E09 - El regreso de la hija pródiga
Cuando se termina la remodelación de la casa de Lorelai, ella y Luke deciden celebrarlo invitando a sus amigos Sookie y Jackson a cenar, sin embargo la noche se malogra cuando Lorelai recibe una llamada de Christopher. Luke, muy molesto, se va de la casa de Lorelai, pero después ella se disculpa y le promete que no va a tener más secretos con él. Por otra parte, Rory decide irse de la casa de sus abuelos y se queda en la de Lane; ésta se muestra un poco evasiva con Lorelai, pero luego le da la noticia de dónde vive ahora su hija. Así, Lorelai va a buscar a Rory, pero no la encuentra; Emily ha desaparecido y Richard llama a Lorelai, pues le preocupa que su esposa no esté en casa. Después, Lorelai descubre a su madre comprando un avión, y Emily le dice que ha perdido a Rory tal y como perdió a su hija, pero Lorelai le dice que ninguna de esas cosas ha sucedido. Mientras que Rory insiste en un diario para conseguir un puesto y lo logra, Luke es sorprendido cuando una niña entra y le arranca un cabello para hacerle un prueba de ADN, y resulta que Luke es el padre de esa niña. Y finalmente, Rory llama a Lorelai para decirle que ha vuelto a Yale, conseguido un trabajo y va para casa, así que madre e hija se reconcilian y Lorelai le dice a Luke que ya pueden casarse.
S06E10 - Les pasa pasta, ¿lo pillas?
Tras larga ausencia Christopher reaparece en la vida de Lorelai y Rory. Luke asume lo que la presencia del 'ex' pueda representar en su relación con Lorelai. Christopher informa a Lorelai sobre que ha recibido una herencia y es rico. Rory acepta el dinero de su padre para pagar la universidad.
S06E11 - El vestido perfecto
Luke siente que ha perdido demasiado tiempo y quiere conocer a su hija recién descubierta April, por lo que va a hablar con su madre, su antigua novia Anna Nardini.Mientras, Lorelai fija la fecha para la boda tras haber encontrado el vestido perfecto pero está preocupada porque tiene el presentimiento de que algo va a salir mal. En Yale, Rory se traslada a un desastroso apartametno fuera del campus con Paris y Doyle, e intenta no encontrarse con Logan. Sin embargo, cuando Logan aparece en su apartamento y le declara su amor, Rory se viene abajo.
S06E12 - Como Gwen y Gavin
Luke queda con su hija en el parque. Aún no a hablado de su existencia a Lorelai, quien lo descubrirá encontrándose con la niña en el café de su prometido. Se celebra el Carnaval de Invierno. Lorelai y Rory ponen un puesto en él.
S06E13 - Los viernes son buenos para pelear
Mientras Luke que acostumbra a su recién conocida hija April, Lorelai quiere engañarse suponiendo que la nueva situación no tendrá repercusiones en la relación con su prometido. En la cena de los viernes en casa de los Gilmore aflorarán todas las tensiones de la familia.
S06E14 - Te han Gilmoreado
Emily le dice a Lorelai que quiere que ella traiga a Luke para cenar con ellos, para conocerlo mejor, ya que después quizás no tengan mucho tiempo. En dicha cena, Emily y Richard le advierten a Luke que tenga cuidado sobre sus propiedades y su recién descubierta hija. Lorelai y Luke se sorprenden mucho, pues se preguntan cómo fue que los viejos Gilmore averiguaron sobre Luke; y Lorelai olvida mencionarles a sus padres de la postergación de la boda. Cuando el directorio del periódico de Yale decide despedir a Paris del cargo de editora debido a su mal manejo, mientras ella lo admite como una renuncia, el resto de reporteros lo celebra. Sin embargo, cuando Rory es elegida la nueva editora del diario, Paris se enfurece mucho con ella y le bota todas sus pertenencias del departamento. Rory no tiene dónde ir, hasta que Logan le sugiere para que se mude con él a su departamento. En tanto, Michel se siente algo molesto cuando Luke pasa mucho tiempo arreglando cosas de la posada, y Lorelai le comenta a Rory que su padre puede parecer misterioso porque no lo ve hace tiempo. Entonces, Rory invita a Christopher a visitar Yale, y le revela dónde está viviendo, y luego él se lo cuenta a Lorelai.
S06E15 - San Valentín en el viñedo
Es el día de San Valentín. Rory y Logan invitan a Lorelai y Luke a pasar el fin de semana en la casa de la playa de la familia de Logan. Lorelai se mostrará molesta por la actitud negativa de Luke contra Logan. Esto cambiará cuando Luke conozca mejor a Logan.
S06E16 - Vuelven las damas de honor
Lorelai ofrece ayuda a Christopher cuidando a Gigi, su hija de tres años. La niña se comporta pésimamente y pone patas arriba la casa de Lorelai. Rory y Logan asisten a la boda de la hermana de éste, Honor. Rory se entera de que Logan ha tenido relaciones con todas las damas de honor.
S06E17 - Yo estoy bien, tú estás bien
Es el momento de las reconciliaciones: Doyle y Paris se amistan, y Logan visita a Rory y le dice que siente mucho lo sucedido pero que la ama, entonces ella lo perdona y vuelve a mudarse con él. Sin embargo, como Rory necesita un tiempo para sí, decide visitar a su madre a Stars Hollow. Mientras tanto, Zach le comunica a la Sra. Kim que quiere casarse con su hija, entonces la señora le dice que primero debe componer un hit para después poder casarse con Lane, y luego de mucho intentarlo lo consigue. Por otra parte, Luke tiene que irse en un viaje de la escuela con April por unos días, y Lorelai no está muy contenta precisamente. Para colmo, cuando ella se entera que Rory visitó la tienda de la mamá de April, Anna, Lorelai se enoja con ella pues se supone que no deberían conocerla o tener contacto alguno con ella. Emily y Richard visitan a las chicas Gilmore y almuerzan con ellas en casa de Lorelai, y descubren que su hija ha redecorado la casa y comprado un perro. Lorelai se escandaliza cuando Kirk le informa que sus padres han estado buscando propiedades en Stars Hollow, y Logan comprueba que Rory no lo ha perdonado aún del todo.
S06E18 - El verdadero Paul Anka
Lorelai tiene un extraño sueño en el que aparecen dos Paul Anka, el cantante y el perro. Mientras tanto, aunque Rory y Logan están juntos, ella aún está molesta por lo sucedido mientras estaban separados. Así, él, que se siente miserable por estar enemistado con Rory, decide ir junto con sus amigos a una nueva aventura con la Brigada de la Vida y la Muerte. Entre tanto, la Sra. Kim le da a Lorelai el vestido que ella usó en su boda para que le dé unos pequeños arreglos, y Lane pueda usarla. Sin embargo, ésta no lo quiere usar, pues el vestido trae algo sorprendente; Luke y April van al viaje de la escuela de ésta, y él intenta comportarse como un gran padre, aunque no puede dejar de ser algo sobreprotector con su hija. Rory recibe una invitación de Jess para ir a la presentación de su nuevo libro en Filadelfia, y se sorprende al encontrar allí también a Luke y a April. Cuando Rory y Jess empiezan a conversar, se dan un beso, sin embargo, ella afirma que pese a sus problemas con Logan, ella lo ama. Finalmente, cuando Kirk le confirma a Lorelai uno de sus mayores temores, el que sus padres estén interesados en comprar una casa en Stars Hollow, ella intenta mostrarles que el pueblo no es un buen lugar para vivir, haciendo molestar a Taylor.
S06E19 - Tú eres mi socio
Se celebra la boda de Lane y Zack. Chris será quien acompañará a Lorelai. Star Hollow se viste de fiesta.
S06E20 - Lo mejor de la fiesta
Lorelai intenta ocultar su malestar después de lo ocurrido en la boda de Lane, y se siente agradecida cuando Miss Patty cambia la historia para Luke. Con el acercamiento del cumpleaños número 13 de April, Luke está dispuesto a realizarle a su hija una pequeña fiesta en su restaurante; cuando Lorelai se ofrece para ayudar, Luke le dice que no, debido a que es muy pronto para que ella y April tengan más contacto, dejándola incómoda con esa decisión. Sin embargo, al ver que la fiesta es todo un fracaso, Luke debe acudir en ayuda de Lorelai para que ella pueda manejarla situación, y lo logra con éxito. Además, eso permite que Lorelai y April se conozcan más. Pero a quien no le hace mucha gracia eso es a Anna, quien después recibe a Lorelai en su tienda y le explica que si ella y Luke se estabilizan casándose, no habría problema en que April esté en contacto con ella. En otro lado, Rory acude a ver a Logan, quien resultara gravemente herido luego de un peligroso truco con sus amigos, durante un viaje con la Brigada de la Vida y la Muerte por Costa Rica. Por medio de Paris, Rory se entera de cuán mal está en realidad Logan, y al ver que Mitchum no se preocupa por saber cómo está su hijo, Rory decide llamarlo para que vaya al hospital y así lo hace.
S06E21 - Paseando a Miss Gilmore
Logan es dado de alta del hospital y va a su departamento, donde una sobreprotectora Rory le da todos sus cuidados. Y cuando ella no se encuentra para vigilar a su novio, le encarga esa tarea a su amiga Paris y a Doyle. Liz se aparece ante su hermano Luke y le cuenta que está embarazada, sin embargo tendrá sola a su hijo, debido a que TJ se ha ido de su casa; Lorelai trata de no hablar mucho con Luke cuando él la llama a su celular. Rory descubre que el padre de Logan la ha mencionado en una entrevista que le hicieron, y lo hace refiriéndose a que le dio una gran ayuda dándole una pasantía en su diario, para que la chica ahora sea editora del periódico de Yale. Por otra parte, Jackson descubre que alguien plantó marihuana en su jardín, y junto con Sookie intentan deshacerse de ella; Luke busca a TJ y éste último explica que fue Liz quien le dijo que se vaya, así que Luke comprueba lo que en realidad sucedió y consigue amistar a ambos. Y cuando Emily queda temporalmente ciega debido a una cirugía mal hecha, le solicita a Lorelai para que la lleve a hacer unas diligencias, y sorprende a su hija al decirle que ella y Richard le iban a regalar la casa que ellos buscaban en Stars Hollow.
S06E22 - Despedidas
Una casa no es un hogar . Lorelai no atraviesa el mejor momento de su vida: Rory no quiere volver a Yale, sus padres apoyan la decisión de la joven, un importante empresario la acosa para que le venda el hotel y Luke está enfurecido con ella por haber pensado hacerlo.
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