Tras un intenso verano de mochileras por Europa, las chicas Gilmore regresan a casa con un poco de retraso, y encontrando bastante preocupada a Babette por la demora. Mientras van entregándoles a sus amigos los regalos de Europa, las chicas Gilmore encuentran a una Sookie que ya está con un embarazo bastante avanzado; va a tener un niño, aunque Jackson no quiere saber el sexo aún. Luke también ha vuelto de su crucero, aunque no cuenta los detalles sino hasta después, y confiesa que se casó con Nicole, pero ahora se va a divorciar; la heladería de Taylor ya está funcionando, y él ha nombrado a Rory como la reina del helado. Ella se niega por estar muy ocupada, y Taylor se ofende. Momentos después, Rory verifica la fecha en que debe ir a Yale, y se da cuenta que es en dos días, por lo que todos los planes de las chicas Gilmore cambian drásticamente. Mientras Lorelai se encuentra haciendo las últimas compras, Rory asiste el viernes a la cena con sus abuelos, y Emily se estremece cuando su hija no va. Como es la última noche libre de Rory, Emily la retiene en su casa para que vea vídeos sobre baile, y ella llama a Lorelai para que la rescate. Luego de una ligera discusión con su madre, Lorelai también pasa un grato momento con Rory viendo los vídeos.
S04E02 - El primer día de Lorelai en Yale
El primer día de Rory en Yale transurre con la mudanza de todas sus cosas, para esto Lorelai le pide a Luke prestada su camioneta; mientras tanto, él se encuentra discutiendo con los abogados de Nicole sobre el proceso de divorcio, y hasta Lorelai interviene para intentar hablar en su favor. Ya al haber llegado a la universidad, las Gilmore instalan todas las cosas de Rory en su habitación, y descubren a una nueva y algo extraña compañera llamada Tanna. Además, Rory se alegra mucho de reencontrarse con su antigua compañera de Chilton y archienemiga Paris, quien cuenta que no es casualidad que estén en el mismo dormitorio; también revela que ha perdido a su nana, y ahora tiene a un entrenador. Mientras que Rory pasa el día tomándose la foto para el carné, ya todo está listo y madre e hija se despiden. Pero cuando Lorelai está en Stars Hollow, Rory la llama y le dice que no puede quedarse sola. Así, Lorelai organiza una pequeña reunión con mucha comida e invita a varias chicas, y pasa la noche con su hija. Al día siguiente, y luego de un emotivo adiós, Lorelai se va y le devuelve a Luke su camioneta, aunque siente como un vacío pues estará sin Rory.
S04E03 - El hobbit, el sofá y Stiles
Luego de volver de clases, Rory descubre que su abuela le ha comprado un juego de sillones y televisión con sistema de audio y vídeo. Rory intenta quejarse con ella por haberse metido en su habitación, aunque no tiene el valor de hacerlo. Lorelai y Sookie consiguen un trabajo temporal para servir comida en una fiesta de niños con el tema de "El Señor de los Anillos", sin embargo, Sookie prepara únicamente comida que los niños no probarían. Inclusive, cuando una niña se queja de que la comida es fea, Sookie se amarga con ella. Lorelai intenta calmarla, y su amiga afirma que no sería una buena madre por lo que acaba de hacer; Lorelai responde que será una gran madre. Por otra parte, en Yale, habrá una fiesta en el piso de Rory y ésta primero se niega a que usen la habitación, aunque acepta luego de que Paris hablase con Lorelai. Unas gemelas, por encargo de Emily, siguen a Rory en todo momento de la fiesta, donde ella se encuentra con Madeleine y Louise. En la madrugada, Rory descubre en el pasillo a un muchacho que luego de la borrachera se había quedado dormido y desnudo. Mientras tanto, Jason Stiles, hijo del antiguo jefe de Richard, visita a los Gilmore y le dice a Richard para trabajar como su socio, aunque a Emily no le hace mucha gracia que Jason quiere únicamente competir contra su padre.
S04E04 - ¿Pollo o ternera?
Rory regresa a Stars Hollow para pasar su primer fin de semana libre, aunque encuentra a su madre rodeada de un sistema de alarmas puesto por Kirk, quien afirma que se interesa por la seguridad de Lorelai, ya que ahora ésta vive sola. Rory se encuentra con su ex novio Dean, quien la invita a su boda para el día siguiente. Esa noche, sin embargo, Dean llega a Luke's con sus amigos luego de su despedida de soltero, y en medio de la borrachera empieza a hablar de Rory, y Luke comprueba que él no ha podido olvidarla. Mientras tanto, Lorelai y Sookie visitan a Michel en su nuevo trabajo y le proponen para que se una al Dragonfly; en la reunión del pueblo, Taylor irrita a Lorelai y a Sookie cuando no les permita hablar más sobre la nueva posada. Taylor les dice que deberá hacerse una revisión al día siguiente en la mañana, y cuando afirma que no pasa la prueba, Lorelai explota y le pregunta qué le sucede. Taylor responde que quiere poner un carrito de helado en la calle frente a Luke's y ella debe convencerlo, y así lo hace; Lane, Zach y Brian deben buscar un reemplazante de Dave, quien está en la universidad. Y Luke le pide a Rory para que no vaya a la boda de Dean, algo que le sorprende aunque le obedece.
S04E05 - La aplicación fundamental de las cosas
Rory recibe la invitación de un compañero suyo de Yale para una cita, la primera que ella tiene desde su rompimiento con Jess; aunque Rory no desea salir con él, y cambia de parecer luego de que su madre le insista. Sin embargo, durante la cita, es notoria la incomodidad que existe con ambos. Finalmente, Rory se da cuenta que tener una cita ahora en la universidad no será nada fácil. Por otra parte, Lorelai invita a Luke a la tradicional noche de películas que ella y Rory solían tener; primeramente Luke no quería ir pues dice que no le gusta mucho ver películas, aunque después se anima. Además, cuando Rory llamó varias veces desde su cita para hablar con su madre y pedirle consejos, Luke le fue de gran ayuda. Por otra parte, cuando Lorelai, Sookie y Michel ya tienen una nueva decoradora que les ayudará en el arreglo de la nueva posada, Lorelai descubre que ella trabajó para Emily y le explica que no puede trabajar con ella si tiene relación con su madre. A Emily no le hace mucha gracia eso, pues piensa que Lorelai no quiere que ella se relacione con personas que tienen que ver con su hija, tal como Sookie, ya que recién Emily se entera de su embarazo.
S04E06 - Un asunto para recordar
Un elegante pintor playboy y una cantante de un club se conocen a bordo de un transatlántico y nace una historia de amor. Aunque hay un problema... ambos están comprometidos. Al momento de zarpar el buque, deciden unir sus vidas, se dan cita en el Empire State Building donde él la espera hasta la medianoche. Ella no llega. Un accidente de auto les tronchó su felicidad. Al final, él encuentra en un registro telefónico la dirección de ella, la visita, pero sin saber que ella esta inválida, la ofende, por haberle dejado esperando y creyendo que ella se había casado con el hombre que era su prometido, pero se retracta cuando ve en el cuarto de ella la silla de ruedas y se da cuenta que es la mujer a quien él, por medio del dueño de la galería, le había regalado una pintura que él había hecho inspirado en ella.
S04E07 - Un festival de vida artística
Sookie y Jackson deciden que ella dará a luz a su hijo en casa y contratan a una comadrona para que les dé la ayuda necesaria. Stars Hollow es designada para ser la sede del festival de Arte en vivo, un certamen en el que la gente del pueblo se encarga de representar retratos de importantes pintores. Así, Rory representa a una belleza de Renoir, y Kirk se toma muy en serio su papel de Jesús en "La Última Cena" y se pelea con el actor que representará a Judas. En cambio, Lorelai es dejada de lado pues hace siete años se movió mientras hacía su representación, aunque luego de mucho insistir finalmente logra que le den una oportunidad, y hace muy bien su trabajo. Sookie empieza a ponerse nerviosa cuando nota que ha pasado la fecha para que su bebé nazca, y Lorelai la tranquiliza contándole sobre cuando nació Rory. Lane consigue a un guitarrista nuevo para reemplazar a Dave, llamado Gil, aunque intimida al resto de la banda pues es mucho mayor que ellos, sin embargo ella al verlo con su esposa e hijos, le dice que ya está en la banda. Nicole va donde Luke y le dice que cancelen el divorcio para volver a salir juntos, y Kirk grita por todo el pueblo que tiene una novia.
S04E08 - Muere, idiota
Richard y Emily tienen diferentes comentarios sobre lo sucedido en la fiesta de Atlantic City; él lo considera todo bien hecho, en cambio Emily tiene solamente críticas. Rory es sorprendida cuando Doyle, el editor del diario de Yale, le rechaza todos sus artículos por ser muy aburridos. Lorelai va con ella a ver el ballet de la universidad, y Rory hace una crítica muy fuerte sobre la bailarina, algo que a Doyle le gusta. Sin embargo, Rory se lleva la peor parte cuando Sandra, la bailarina del ballet, la encuentra en el comedor y se molesta mucho por el artículo donde la había criticado. Michel y Lorelai visitan a Sookie y a su bebé, pero no cuentan con Bruce, la comadrona, quien sigue en su casa para ayudar a Sookie con el cuidado del bebé; Lorelai encuentra a Nicole almorzando en Luke's, y después él admite que han congelado el divorcio y están volviendo a salir y ella intenta justificarse de alguna manera de lo hecho por él. El viernes siguiente en casa de los Gilmore, Emily espera a que Richard termine de trabajar con Jason, pero éste consigue manipularla y así poder quedarse a cenar con los Gilmore, y también para conseguir una cita con Lorelai. Y Lane se estremece cuando su madre le da un "jarrón de compromiso" para que se lo envíe a su novio Dave en California.
S04E09 - La gran noche de Ted Koppel
Richard y Emily invitan a Rory y a Lorelai a una fiesta por el partido de fútbol Harvard-Yale. Lorelai conversa inocentemente con la ex prometida de Richard. Esto hace que Emily crea que Richard y ella llevan viéndose muchos años a escondidas. Emily salta contra Richard y contra Lorelai a quien le dice que no se preocupe más por sus sentimientos y que acepte de una vez la invitación de Jason. Richard le presenta a Paris a un antiguo compañero de clase que ahora da clases en Yale. Rory se sorprende al verles besándose más tarde.
S04E10 - La niñera y el profesor
Lorelai le hace a Jason prometerle que no dirá nada del romance entre ellos. Se sorprende de que Emily y Richard hayan visto a Jason acompañado en un evento benéfico. Rory y Paris toman parte en un ritual que dura toda la noche en el periódico de la universidad. Rory disculpa a Paris ante el editor cuando esta se escapa para ver al profesor a escondidas. Lane consigue un trabajo en el restaurante de Luke y Michael hace de kanguro para el bebé de Sookie.
S04E11 - En el clamor y la campanada
Cuando Gil consigue una oportunidad para que la banda toque en el club CBCG's, pero a la una de la madrugada, Lane debe escaparse de su casa para lograrlo; cuando un residente de Stars Hollow fallece y en su honor se coloca unas campanas que suenan todos los días, pero que son muy ruidosas, Lorelai y Luke deciden ir y desactivarlas. Rory se molesta cuando sospecha que William, el muchacho al que le ofreció para tomar un café juntos, ha estado regando la noticia que ella lo perseguía para conseguir una cita; aunque ella queda avergonzada cuando descubre que él no hablaba de ella sino de otra chica. Lorelai se sorprende cuando Luke le cuenta que ha adquirido un apartamento con Nicole y le responde que en realidad ella no quiere que se mude; más tarde, ella descubre en el apartamento de Luke que las cosas están en orden, y que él solamente acude algunas veces a la otra casa. Finalmente, cuando el concierto de la banda de Lane es cancelado, ella va donde Rory, pero luego regresa a casa para confesarle a su madre qué es lo que quiere en la vida. La Sra. Kim no está a gusto con eso y le dice a su hija que si no quiere seguir sus reglas puede irse a vivir a otro lado.
S04E12 - Un asunto familiar
Luke está hasta arriba de trabajo ya que muchos miembros de la familia regresan a Stars Hollow, como Liz que regresa para la reunión de antiguos alumnos y Jess a por su coche. Lorelai acompaña a Jason en busca de muebles para la oficina pero las llamadas interrumpen lo que podría haber sido una bonita mañana. Jamie está en el pueblo pero Paris le evita. Lorelai y Jason deciden que ya es hora de contarles a Emily y a Richard lo de su relación, pero a Lorelai le entran dudas cuando Emily se rie diciendo que ellos dos nunca tendrían futuro. Paris decide romper con Jamie ya que está convencida de que lo suyo con Asher va en serio. Rory está preocupada por su madre ya que cree que esta tiene problemas económicos. Madre e hija encuentran a Jess durmiendo en el coche después de una fuerte discusión con su tio. Lorelai habla con Luke y este le deja volver a casa.
S04E13 - En la importunidad es donde encontraron los Evangelios gnósticos
Estancado en Stars Hollow mientras espera a que Gypsy le arregle su coche, Jess se encuentra dos veces con Rory, pero huye apenas la ve. Taylor coloca a Kirk como encargado del Festival anual de invierno del pueblo; Lane sigue a Rory hasta su casa y se queda a dormir en el sofá, pero aún no está preparada para ver a su madre. Lorelai conoce a Liz, la hermana de Luke, y ambas tienen una buena charla, pero eso no le agrada a Luke. Y mucho menos le gusta saber que Liz tiene un nuevo novio, TJ. Luke le dice a Jess para hacer algo por Liz y su novio, pero su sobrino le responde que deje de meterse en la vida de otros; Lorelai encuentra a Luke borracho en su casa, tratando de arreglar una ventana rota, y él le comenta lo que le dijo Jess, así que ella lo encara y le sorprende que él piense que todo el lío es por Rory. Lorelai y Rory asisten a un evento para poder llenar la mesa de Emily, y sorprendentemente ésta le dice a su hija que finja ser pareja de Jason. Floyd, el padre de éste, aparece también, y Richard se sorprende y sospecha de algo cuando no pregunta por su negocio. Finalmente, Luke dice que le parece muy bien la relación de Liz y TJ, y Jess le confiesa a Rory su amor antes de partir.
S04E14 - Las increíbles Gilmore se derrumban
Lorelai y Sookie buscan formas de resolver los problemas económicos que tienen para poder pagar a los empleados, entre ellos Dean. Lane deja la residencia, vuelve con Lorelai y consigue su antiguo trabajo en el restaurante de Luke. Lorelai y Sookie tienen una fuerte discusión por las responsabilidades que va a tener cada una. Un profesor le dice a Rory que deje la asignatura porque no va a poder con ella. Lane se cruza con su madre y el recibimiento es muy frio. Rory y Lorelai no consiguen hablar, asi que Lorelai busca consuelo en Luke y Rory en Dean.
S04E15 - Escena en un centro comercial
Rory coje la gripe y Paris se pone frenética porque no quiere contagiarse. Lane se va a vivir con Zach and Brain. Lorelai y Rory se dan cuenta de que el único contacto que tienen es por email o por teléfono por lo que ambas decide saltarse sus responsabilidades por un día e irse de compras. Ahí se encuentran con Emily. Luke le presta a Lorelai 30 mil dólares para poder acabar con la obra del Inn. Rory y Luke observan como es la vida de Dean como un hombre casado pero Luke percibe que Dean no ha dejado de pensar en Rory.
S04E16 - La Lorelai reinante
La distancia entre Emily y Richard es cada vez mayor sobre todo cuando Richard prefiere irse a jugar al golf que acompañar a su mujer al funeral de su mejor amiga. Trix muere repentinamente y Richard está inconsolable y lleno de sentimiento de culpa. Lorelai se encarga de organizar todos los prepartivos del funeral. Finalmente Richard y Emily arreglan las cosas entre ellos.
S04E17 - Chicas en bikini, chicos bailando el twist
Rory y Paris intentan desenvolverse con normalidad en sus actividades académicas, pero el frío clima de Connecticut les juega en contra, entonces deciden ir por vacaciones de primavera a Florida, acompañadas de Janet y Glenn. Ya ahí, Rory y Paris se reencuentran con sus antiguas compañeras de Chilton, Madeleine y Louise, quienes les muestran todo lo que van a poder disfrutar durante su estancia. Para sorpresa de Rory, Paris la besa en la discoteca a la que fueron, y eso le provoca cierta incomodidad; más tarde se emborrachan, y luego Rory habla con Dean después de que Madeleine marcara su número desde el celular de Rory. Entre tanto, Luke se da cuenta de que está usando otros calcetines, que no son los suyos y sospecha que algo sucede con Nicole; mientras Lorelai y Jason pasan la noche en casa de él, ella se ve sorprendida que él le dé la llave de su apartamento, lo cual muestra que es un símbolo en su relación. Lorelai debe ir por Luke a la cárcel, después de que él golpeara el auto del hombre que Luke sospecha tiene un romance con Nicole; Lorelai y Rory tienen el dudoso honor de pasearse en la carretilla de Kirk para llegar a desayunar.
S04E18 - Tick, Tick, Tick, Boom!
Luke hace una pataleta más grande que Davey cuando Sookie y Jackson llegan al restaurante con su hijo; todos en Stars Hollow se burlan del nuevo aspecto de Taylor luego de su crucero por el Caribe, ya que está usando una peluca. Richard, Emily y Jason se sorprenden cuando Floyd, el padre de Jason, se cita para cenar el viernes con los Gilmore. Luego de una agradable velada, Floyd le dice a Richard que los demandará por querer quitarle sus clientes, ya que Jason se reunió con alguno de ellos. Y además, revela que Lorelai y Jason han estado saliendo juntos desde meses atrás. Luke va al rescate de Kirk cuando no consigue encontrar los huevos restantes de la Pascua, y que son los causantes del mal olor del pueblo; mientras hace compras en Doose's con Lane, Rory tiene duras críticas contra Lindsay por hacer que Dean deje la universidad y trabaje para comprar la casa que ambos desean, sin saber que ella está escuchando en el pasillo contiguo. Richard tranquiliza a Emily cuando le dice que todo les saldrá bien; y después, él y Floyd acuerdan que Richard volverá a la compañía, Floyd quitará la demanda contra él, y Jason será dejado de lado. Después de que Lindsay le dijera que dejara de ver a Rory, Dean y ella se encuentran y concuerdan que continuarán su amistad.
S04E19 - Después del BOOM
Luke se divorcia finalmente de Nicole; la banda de Lane tiene una gran presentación en Stars Hollow, pero cuando Zach, Brian y Gil están acompañados por sus amigos o familia, Lane empieza a sentirse sola y a extrañar a su madre. Además, ella descubre que una estudiante coreana está viviendo en su casa y que puede ser su doble, y la confronta cuando la ve usando sus ropas antiguas. Durante la presentación de un libro de Asher, Doyle se pregunta quién es la nueva chica del profesor; y cuando Rory le reclama por una "A" (equivaldría a sobresaliente en España) que Fleming le puso en un trabajo, sospecha que es por su amistad con Paris. Jason visita a Lorelai y le cuenta que la sociedad con Richard se ha terminado, entonces ella va a reclamarle cómo ha tratado a Jason. Richard hace oídos sordos a su hija e incluso a Emily, cuando ésta intentó interceder por Jason para no perder a Lorelai. Después de aceptar ir el viernes a la cena, Lorelai llega con Rory y ambas notan que Richard y Emily están más amables de lo normal y tienen algunas dudas. Así, al salir de la cena, descubren que Emily sale con su auto a otra parte. Lorelai sospecha que su madre está durmiendo en un hotel y lo corrobora después. Finalmente, Jason afirma que demandará a Richard por lo que le hizo, pero Lorelai termina con él por lo que intenta hacerle a alguien de su familia.
S04E20 - Luke puede ver su cara
La gran devoción de Sookie por los calabacines en su sopa hace que Jackson le ponga más cuidados a esos cultivos, e incluso junto con su esposa, Lorelai y Michel los cuida durante toda una noche, algo que permite a Lorelai relajarse de la difícil tarea de abrir la nueva posada. Sin embargo, no todo le va bien, pues debe pedirle ayuda a Luke cuando Sookie le presenta a un hombre para salir con él; en tanto que Rory trata de aparentar que no le importa mucho oír de la pelea que Dean y Lindsay tuvieron mientras él trabajaba en el Dragonfly. Luke, deprimido por el fracaso de su matrimonio, compra un libro y cassette de autoayuda, los cuales le permiten descubrir quién es el verdadero amor de su vida. Liz y TJ regresan a Stars Hollow y le comunican a Luke su deseo de celebrar la boda en el pueblo, así que Luke va en busca de Jess para que acompañe a su madre al altar; aunque Jess se niega en un principio, finalmente acepta. Durante la fiesta de despedida de soltero de TJ, éste trata de hablar con Jess, pero se arma una pelea y todos son sacados del club. Paris llama a Rory para informarle que Asher ha sufrido de angina, aunque se encuentra fuera de peligro; aun así, Paris teme por su futuro, pues ella lo acompañará en el verano a Inglaterra. Y Luke le propone a Lorelai para ir juntos a la boda de Liz y TJ.
S04E21 - Aquellas peleas trajeron esta paz
Todo Stars Hollow se está preparando para la boda de Liz y TJ que tendrá como tema el Renacimiento; las compañeras de habitación de Rory, Paris, Janet y Tanna se van ya de vacaciones, y todas hacen notar la ausencia de un chico al lado de Rory en todo el año, algo que también Emily ha notado, así que la visita al día siguiente y le presenta a un muchacho para que salgan a una fiesta. Cuando la Sra. Kim le pide a Lorelai que le lleve la correspondencia a Lane, ella le responda que rompa el hielo e intente contactarse con ella, pero grande es la sorpresa de la Sra. Kim al enterarse que su hija vive con dos muchachos, aunque luego Lorelai consigue calmarla; Emily intenta ocultar la separación con Richard cuando Lorelai le hace muchas preguntas sobre sus cambios de rutina al estar de viaje su padre. En la boda de Liz y TJ, todo sale muy bien, e incluso Lorelai y Luke comparten un romántico baile. Ya más tarde, Luke le dice a Lorelai para salir juntos en una cita otro día y ella acepta. Mientras tanto, la cita de Rory fue un desastre y ella debe llamara a Dean para que la recoja, aunque al llegar a su dormitorio aparece Jess, quien le propone para que se vayan juntos a Nueva York, pero ella lo rechaza.
S04E22 - Impermeables y recetas
Muchos cambios se aproximan al inagurarse el Dragonfly Inn. Rory y Dean dan una paso muy importante en su relación a pesar de lo que piensa Lorelai. Emily y Richard confirman su separación ante todos. Jason aparece en el Inn para intentar arreglarlo con Lorelai pero no logra nada. Luke y Lorelai quieren aclarar su situación y lo que deciden es que vuelven a ser novios.
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