Lorelai encuentra a Rory en la cama con Dean y decide tener la primera conversación seria con su hija para hacerle comprender que una joven decente nunca debe tener relaciones con un hombre casado, aunque este hombre tenga solo 21 años de edad.
S05E02 - Soy la mensajera, nada más
Desde Roma, Rory envía a Dean una carta en la que le hace saber que, a pesar de que no lamenta nada de lo que ocurrió entre ellos, le ruega que no vuelva a buscar su compañía nunca más. Pocos días después, al regresar a Starsttollow descubre que Lindsay ha descubierto lo que sucedió entre ellos y ha solicitado el divorcio
S05E03 - Escrito en las estrellas
Luke y Lorelai salen oficialmente como pareja al restaurante de unos amigos de los padres de Luke. Luke le recuerda cómo se conocieron, le enseña el horoscopo que ella le dio cuando se conocieron y que lleva siempre en la cartera. También le dice que va muy en serio con ella y que quiere estar con ella mucho tiempo. Pasan la noche juntos. A la mañana sigiuente Lorelai baja a desayunar y todos cuchichean a sus espaladas. Rory conoce a un joven estudiante de Yale llamado Logan. Tiene una disputa con él por haber tratado mal a su amiga Marty. Emily se entera de que Richard tiene una agitada vida social que ella desconocía por completo.
S05E04 - Elecciones reñidas
Rory se enfurece cuando vuelve a su cuarto y ve que está invadido por unas impresoras que Asher le ha regalado a Paris. Lorelai y Sookie estaban decididas a votar a Jackson pero al ver que este va a perjudicar a Taylor empiezan a dudar. Rory y Dean tienen dificultades para encontrar un sitio cómodo para estar a solas. Lane confiesa sus sentimientos por Zack. Ante las contínuas injusticias que, como concejal, Taylor comete con las personas de Stars Hollow, Jackson propone a sus vecinos que decidan si debe continuar en su cargo actual o, por el contrario, prefieren elegir a otro más capacitado. Una vez hecho el recuento de votos Jackson solamente piensa en conseguir el trabajo, en cambio Taylor sólo pide irse con la cabeza alta.
S05E05 - Tenemos a un virgen de Pippi
En vista de la incómoda situación que se ha creado entre Lorelai y Dean desde que éste volvió a tener relaciones con Rory, Luke propone que se reunan los cuatro para cenar, ir al cine y charlar un poco sobre lo que les esta ocurriendo.
S05E06 - Norman Mailer, estoy embarazada
Pese a su total dedicación, el restaurante de la Posada no consigue alcanzar el éxito que Lorelai y Sookie habían previsto. El contable les sugiere que eliminen, por el momento, las comidas y se centren en desayunos y cenas, algo que la inquieta cocinera no esta dispuesta a admitir bajo ningún concepto.
S05E07 - Si tu saltas, yo salto
Al enterarse de que Lorelai y Luke mantienen una relación, Emily insiste en reunirse con él, a la hora de cenar, para conocer sus intenciones. Luke consigue pasar la velada sin perder del todo los nervios, algo que no puede impedir cuando Richard le cita para jugar al golf al día siguiente.
S05E08 - Se acabo la fiesta
Emily se entera de que Rory ha vuelto con Dean. Trás conocer esto le pide a Richard que guarden las apariencias durante una noche para presidir una fiesta en Yale con el propósito de encontrarle pareja a su nieta. Liz y TJ se compran una casa en Stars Hollow, pero esto les trae más de un problema. Luke busca consuelo en Luke, estropeándo así la cena romántica que este le tenía preparada a Lorelai. Mrs. Kim no se puede creer que Kylon haya visto a Lane abrazada a Zack. Logan aparece en la fiesta justo a tiempo para salvar a Rory de otro pretendiente. Rory ve que sus abuelos y él se llevan a las mil maravillas. Dean se da cuenta de que ya no tiene cabida en la vida de Rory y ahí está Logan para consolarla...
S05E09 - Emily dice hola
Mientras Lorelai intenta que Rory comprenda que el hecho de que ella y Christopher se vean de vez en cuando no va a arruinar su relación con Luke, Emily se decide a aceptar la invitación para salir a cenar que le ha hecho un amigo de Richard, porque esta cansada de su nueva vida como soltera solitaria.
S05E10 - Pero no tan mono como Pushkin
Al aproximarse el día 13 de Noviembre, todo el mundo en Stars Mollow habla de que hará Luke ese día, considerado por todos como el día oscuro de su popular vecino. Lorelai no descansará hasta descubrir que hace su novio en ese día del que no quiere hablar
S05E11 - Mujeres de moral dudosa
Christopher quiere hacer las paces con Rory por lo que aparece en Yale, pero ella se muestra reacia a la reconciliación. Lorelai se entera de que el padre de Christopher ha muerto y se pasa consolándole toda la tarde pero no se atreve a decirle la verdad de dónde ha estado a Luke. Emily y Richard consiguen llevarse bien, al menos por un tiempo, al acoger a un perro abandonado.Con la llegada de las primeras nieves, Lorelai siente renacer el mismo entusiasmo que cada año experimenta al aproximarse las Navidades, aunque en esta ocasión no prevee que es dueña del hotel y que se pueden quedar sin provisiones ni clientes.
S05E12 - ¡Vuelve a casa!
Rory se ofrece para ayudar a Logan a escribir un artículo para el Yale Daily. Pero le molesta que él no la haya invitado a una firma de libros de su padre. Cuando Richard ve a Emily hablando con un hombre con el que ha salido se pone muy celoso y la exije que se monte en el coche. Finalmente se reconcilian y deciden renovar sus votos. Emily avisa a Christopher de que Lorelai y Luke van muy en serio y que si quiere hacer algo para acabar con ella deberá hacerlo ya.La madre de Lane ha organizado una fiesta para celebrar el Año Nuevo Coreano y la joven, para asistir, pone como condición el ir acompañada por todo su grupo musical. Para celebrar su reconciliación, Emily y Richard organizan una fiesta a la que esperan que acuda Luke.
S05E13 - El blues de las campanas de boda
Emily está decidida a acabar con la relación que mantienen Lorelai y Luke. Por ello suplica a Christopher que asista a la fiesta que ofrecerá con motivo de la renovación de sus votos matrimoniales para que su hija vea la diferencia que existe entre su actual novio y el padre de Rory
S05E14 - Dí algo
Los aparentes celos de Christopher y las continuas impertinencias de Emily durante la celebración de sus nuevos votos matrimoniales, son las últimas cosas que puede admitir Luke quien, furioso y ofendido, rompe con Lorelai y deja a ésta sumida en una profunda depresión. Lorelai hace todo lo posible para que Luke no tire la toalla después de todo lo que pasó en la boda. Luke le pide tiempo. Rory le propone quedar a Logan pero luego se enfada cuando ve que el plan es con más gente. Sookie llama a Rory para decirle que su madre está mal después de lo que le ha dicho Luke. Taylor ya está con el chisme por todo el pueblo. Trás cuidar a su madre, Rory vuelve a Yale para solucionar las cosas con Logan dejándole claro que quedar significaba estar solos.
S05E15 - Judios y comida china
Lorelai y Luke colaboran con la Escuela Elemental en la preparación de la fiesta anual del Centro y, aunque intentan no coincidir, les es totalmente imposible el no hacerlo. Al verse de nuevo, los dos se dan cuenta de que a pesar de su aparente frialdad siguen tan enamorados como el primer dia.
S05E16 - Una buena charla
Richard y Emily regresan de su segunda luna de miel. A la cena de los viernes acude Rory sin Lorelai, quien se niega a ver o a hablar con su madre y planea una noche de chicas. Rory se enfrenta a su abuela por meterse en la vida amorosa de su madre. Mientras, Luke está hecho polvo sin Lorelai. Paga su mal humor con los clientes. Justo cuando le van a poner una multa aparece Lorelai y le saca el ticket del parquimetro a tiempo. Emily va al restaurante para hablar con Luke. Mientras, Lane se da cuenta de la terrible influencia que tiene su madre.
S05E17 - Pulp friction
La noticia de la reconciliación de Lorelai y Luke corre como la pólvora por todo Stars Hollow constituyendo un motivo de alegria para todos sus habitantes. Sólo Emily organiza un escándalo cuando descubre que ha sido infructuoso todo lo que hizo para separarles.
S05E18 - Muere y deja dioramas
El viejo Twickum muere y deja dicho en su testamento que quiere que su casa sea un museo y que la encargada sea Taylor. Para sorpresa de todos Luke decide ayudar para así estar cerca de la casa. Un revista entrevista a Lorelai por el gran éxito que está teniendo el nuevo Inn. Lane cree que Zack le está siendo infiel con Sophie pero más tarde le pilla practicando a escondidas con un grupo de música. Rory y Paris se autocompadecen por sus fracasos sentimentales terminando con Lane un poco borrachas. Dean le dice a Luke que su situación es igual a la suya y que llegará un momento en que Lorelai se aburrirá y seguirá como sin nada.
S05E19 - ¡Pero si soy una Gilmore!.
Mientras Sookie se ve obligada a guardar reposo hasta que nazca su bebé, Luke ocupa su puesto en la cocina y, para orgullo de Lorelai, sus platos obtienen mas éxito del que ella habia esperado, lo que hace enfermar de celos y rabia a la cocinera titular.
S05E20 - ¿Cuántos kropogs hay hasta Cape Cod?
Richard y Emily invitan a Logan a la cena de los viernes porque quieren conocer con exactitud cuales son las intenciones que alberga hacia su nieta. Al saberlo, Lorelai se ve obligada a comerse su orgullo y pedir a su madre que le permita asistir a la cena
S05E21 - La culpa fue del alcohol
La revista ya está en las calles y Luke y Lorelai se pasan un poco demasiado con la celebración. Sookie rompe aguas. Rory recibe una nota sorprendente de Mitchum Huntzberger y se evade para reflexionar. Luke se enfada cuando se entera de que Kirk ha hecho una oferta para comprar la casa Twickham. Emily da alojamiento a una bailarina de ballet extranjera.
S05E22 - Una casa no es un hogar
Lorelai recoge a Rory de la comisaria y la lleva a casa. Mientras van a casa Logan llama a Rory, Lorelai le prohibe contestar pero ella no hace caso. Lorelai se lo cuenta a Luke para que le de algún consejo. Rory decide que no va a volver a Yale el curso que viene. A Lorelai no le gusta esto y se va ha hablar con sus padres para que la ayuden. Ellos le dicen que probablemente sea una buena idea que Rory viva con ellos una temporada. Por otra parte, Mrs. Kim ayuda a Lane y a su grupo para que mantengan unidos y con trabajillos. El capítulo termina con una proposición de Lorelai.
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