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Los chicos han vuelto con más ganas que nunca. En esta temporada, Charlie se enfrenta a una situación insólita: desea mantener una relación estable. La, teóricamente, afortunada es una bailarina de ballet. Por otra parte, Alan tiene una cita con una bellísima, aunque no tan brillante, chica de 22 años; quién resulta tener un pasado con Charlie. Incluso Jake desea impresionar a las chicas en su fiesta de cumpleaños.
Los líos continuan para los Harper en una temproada donde el amor está más presente que nunca.
24 episodios
Cadena original CBS
Emitida desde: 19 de septiembre de 2005
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Alan tiene las dos manos escayoladas y un collarín en el cuello tras caerse de una escalera. Ante esto, decide cancelar la visita de Jake durante toda la semana. Sin embargo, Charlie se ofrece como su cuidador. Esto resulta ser un error grave ya que este comienza a darse cuenta de lo difícil de encargarse de su sobrino, un niño cada vez más impertinente.
A Jake le echan del colegio por unos días por haber dibujado a una compañera de clase con grandes pechos. Mientras, Alan se reúne con la directora del colegio de su hijo para evitar su expulsión. Charlie, que lleva toda la noche de juerga, se queda en la consulta de su hermano para contestar el teléfono y atender a las visitas.
Alan ha estado haciendo algo a la que no ha estado especialmente acostumbrado: salir mucho. Charlie comienza a sospechar de su hermano y se da cuenta de que todas las salidas han sido con la misma persona: Judith. A pesar de que trata de detener a Alan, este ignora a Charlie y comienza una especie de relación con su ex mujer.
Con su casa invadida por unos familiares, Berta se ve obligada a alojarse durante dos días en casa de Charlie. A pesar de que Alan consiente este movimiento, a Charlie no le agrada especialmente. Esta situación hace que los hermanos se enfrenten durante toda la estancia de la mujer. Alan realiza un sorprendente y audaz movimiento.
Charlie comienza a tener problemas en una relación duradera con una chica cuando esta le confiesa que lo ama. El mayor de los Harper averigua porqué es incapaz de tener relaciones estables y es por culpa de su madre y los problemas sin resolver que mantiene con la misma. Por su parte, Jake pide consejo a Charlie sobre qué hacer con una chica del colegio.
Charlie comienza a salir con Isabela, una mujer extraña y espiritual. Nada más verla, Alan tiene la seguridad de que esa mujer tan tatuada y brusca esconde algo demoniaco en su interior.Sus sospechas se confirman cuando esta les lanza una maldición que amenaza su virilidad. A pesar de esto, Charlie no hace caso a su hermano y prosigue con su amorío con Isabela.
Charlie y Alan organizan una fiesta de cumpleaños para Rose. A la mañana siguiente, Charlie se despierta junto a Rose. El padre de esta, Harvey, completamente enfurecido, pregunta a Charlie qué planes de futuro tiene para con su hija, pero lo inesperado ocurre cuando aparece en escena Evelyn, que parece ser la Charlie particular de Harvey.
Charlie conoce a Mia, una atractiva profesora de ballet, en una cafetería. Cuando este se da cuenta de que Mía no está interesada en él, Charlie decide comprar a su sobrino: Jake recibirá una buena cantidad de dinero si acude a las clases de ballet, impartidas por Mia. Este acepta sin preveer que, cuando las clases comienzan, se enamora de su profesora.
Norma, la vecina mayor (y multimillonaria) de Charlie, trata de seducir a Alan. Este, por su parte, comienza a salir con Kimby, algo que irrita a Norma. No es el único problema al que se tiene que enfrentar el mayor de los Harper. Jake no para de dar dinero a un tele-evangelista, y su tío debe pararle de una vez por todas.
Alan, Jake, Charlie y Evelyn organizan una cena. En la misma, Evelyn se mofa de su hijo pequeño por su criterio a la hora de elegir mujeres. Harto de buscar la aprobación de estas y sintiéndose despreciado por su madre, Alan se sincera con su hermano y le asegura que nunca jamás se dejará humillar por una mujer. Charlie decide ayudarle a superar sus traumas.
Sin previo aviso, Sandy, la nueva novia de Alan, se instala con los Harper y asume con autoridad las funciones de ama de casa. Los hermanos están sorprendidos al principio, pero luego están encantados porque Sandy es una excelente cocinera. Este sentimiento positivo no durará demasiado: la mujer parece tener un complejo de Martha Stewart que amenaza con destruir el hogar de los hermanos.
Para desgracia de Charlie, Alan comienza a derrumbarse en todo tipo de sitios: una librería, el cine y, finalmente, en el coche de su hermano. Este último incidente acaba con la paciencia del mayor de los Harper que echa a Alan de su vehículo. Consciente de que su comportamiento podría no ser el correcto, Charlie vista a la doctora Linda Freeman, su terapeuta, para hablar con ella sobre la necesidad emocional de su hermano.
Por primera vez en su vida, Charlie se encuentra en una relación en la que no hay sexo. Ante esto, y la gran necesidad que mantiene el mayor de los Harper por tener este tipo de encuentros, Charlie pide a Mia que le deje tener sexo con otras personas. Al instante, Mía rompe con él, algo que sume a Charlie en una pequeña depresión. Alan decide acudir a la ayuda de su hermano para que este consiga de vuelta a la profesora de ballet.
Una discusión entre Mia y Charlie, por las llamadas de Kandi y por la falta de relaciones sexuales en su relación, hace que que la joven se encuentre furiosa. Cuando Charlie acude a pedirle disculpas, este propone a Mia ir a un hotel y perpretar un acto que se ha prolongado demasiado en el tiempo. Por su parte, Alan pasa la noche con Kandi y sopesa salir con esta, a pesar de que fuera una ex de su hermano.
Mia intenta que Charlie tenga un estilo de vida saludable haciendo cosas como correr por las mañanas, tomar batidos proteícos y abstenerse de fumar o beber alcohol. Este, harto de su nueva vida, comienza a hacer todo lo que le han prohibido, a espaldas de Mía. Por su parte, Jake solo habla de cuestiones como la sentencia de muerte, algo que comienza a irritar a Alan.
Alan tiene muchas razones por las que se piensa llevar a Kandi a la fiesta del duodécimo cumpleaños de Jake: su ex mujer, Evelyn, Berta y Rose. A pesar de todo, la pareja acaba acudiendo al evento. Por su parte, Rose decide actuar como Charlie, trayendo a su nuevo novio, Gordon. Finalmente, Jake toma unas vitaminas que, en realidad, resultan ser viagra.
La canción de Charlie ha sido nominada para el Premio de la canción de series del año. Este, sin embargo, se niega a ir, ya que, en las siete veces que ha sido nominado, el ganador ha resultado ser su enemigo, Archie Baldwin. A pesar de todo, ante la insistencia de Alan, este acude. Los acontecimientos resultarán ser más desastrosos de lo que Charlie podía imaginar.
Desde que está saliendo con Kandi, la economia de Alan está en números rojos: dentista, mecánico, gasolina, etc. están siendo pagados por él sin que pueda hacer nada para evitarlo. Charlie intenta que Alan deje a su novia porque cree que no es normal que le pague todo. Mientras, Judith está detrás de Alan para que le pase la pensión por Jake.
Charlie se sorprende al descubrir que Kandi lleva tres semanas viviendo con ellos. A Alan le está costando mucho ayudar a Kandi a que se gane la vida y no puede mantenerla durante mucho tiempo. Por su parte, Charlie está pasando por una crisis: su sexto sentido, encargado de hacerle triunfar sexualmente, parece haber desaparecido.
Judith pone a Kandi en contra de Alan y esta corta con él. Con el objetivo de recuperarla, este acude a Mandi, la madre de Kandi quien, a su vez, parece estar enrollada con Charlie. Por su parte, Andy, el padre de Mandi y esta se mudan a la casa de Judith. Sin embargo, si hay algo por lo que se ha caracterizado Alan es por la insistencia.
La profesora de Jake, Francine, ha pedido ver a sus padres. En la reunión, Judith y Alan discuten la falta de interés que tiene su hijo por el colegio. Alan se muestra atraído por la docente, aunque en un sentido platónico, ya que Kandi no es capaz de entablar conversaciones que denoten cierta inteligencia o retos de la misma índole. Charlie ayuda a Jake con una audición para el musical del colegio.
Mia regresa con sus compañeros de baile y invita a Charlie a ver su actuación. Al principio decide no ir y trata de convencer a Alan de que ya no siente nada por ella. Termina yendo y Mia le dice que lo único que quiere de él es su esperma, en caso de que, alguna vez, decida tener hijos. Charlie se niega y hace su propia petición para la profesora de ballet.
