Jake se ha ido a la universidad, así que Walden y Alan se quedan solos en la casa de Malibú. O eso pensaban. Con la salida de Jake, irrumpe Jenny, una sobrina desconocida para Walden. La joven revoluciona el entorno de los dos solterones con travesuras y chicas por doquier.
En esta temporada, Alan decidirá traer de vuelta a su alter ego; Berta considerará unas vacaciones temporales y se oirán campanas de boda (por sexta vez) para la veterana Evelyn Harper.
Una joven de 25 años aparece en la casa de California. La mujer, de nombre Jenny, resulta ser la hija de Charlie. Esta afirma que, pese a no poder verla, su padre se ha encargado de mantenerla durante todos estos años. La familia acoge con cariño a su nuevo miembro, aún sin conocer el más sorprendente de los secretos que oculta.
S11E02 - Creo que tuve sexo con Lucille Ball
La presencia de Jenny, aunque bien acogida, resulta ser un poco incómoda para Walden. De esta forma, la joven decide mudarse con su abuela y su rico novio. Este, creyendo que podrá ser capaz de hacer un trío con ambas, se topa con la realidad muy pronto. Por su parte, Lyndsey y Alan comienzan a tener relaciones sexuales esporádicas, aunque sin estar en una relación seria.
S11E03 - Ese bizcocho no bendecido
Berta sufre una lesión limpiando en casa de Walden. Este, junto a Alan, parece estar convencido de que quizá ha llegado el momento de que su señora de la limpieza se jubile. Los dos compañeros realizan un casting para deteriminar quién ocupará el puesto de Berta, pero ninguna de las candidatas parece tener el perfil adecuado para esta tarea.
S11E04 - Clank, Clank, Drunken Skank
Con el objetivo de que la relación entre ambos sea un secreto, Lyndsey convence a Alan para tener una cita con Stephanie, una de sus amigas. Este encuentro, aún así, no sale de la forma que la mujer esperaba. Por su parte, Walden y Jenny comienzan a conectar. Debido a esto, el millonario decide organizar fiestas en su casa en la que ambos estén presentes.
S11E05 - Alan Harper, complaciendo mujeres desde 2003
Alan y Lyndsey vuelven a tener una relación puramente sexual. La mujer, sin embargo, no está dispuesta a que sus encuentros se conviertan en algo serio, ya que tanto el pequeño de los Harper como su novio, Larry Martin, la complacen de formas distintas. Ante esto, Alan se dispone a conocer la identidad de su competidor, aunque lo que le espera es algo sorprendente. Por su parte, Walden, intentando que Jenny no sea como su tío, la apunta a clases de interpretación.
S11E06 - Justicia en pantaloncillos tachonadas de estrellas
Alan conoce a su primer amor platónico de juventud, Lynda Carter, en un evento benéfico organizado por Robin. El pequeño de los Harper ruega a Walden que le organice una cita con la primera actriz de Wonder Woman. Aunque este se niega, en un principio, acaba accediendo. Sin embargo, esta no resultará de la forma que Alan esperaba.
S11E07 - Algún tipo de zombie lesbiana
Alan y Walden consiguen una doble cita. Las mujeres no pueden ser más distintas la una de la otra: mientras la actividad de Jill es puramente intelectual, Laurie prefiere la acción. Las cosas toman un giro interesante cuando Lyndsey aparece en el lugar del encuentro y aparenta tener celos sobre el hecho de que Alan esté rehaciendo su vida sin ella. Completamente cegada por sus sentimientos, intenta evitar que su ex novio se acueste con Laurie.
S11E08 - Mr. Walden murió. Yo limpio la habitación
Alan se da cuenta de que Larry sabe que su novia tiene un affair, pero piensa que es con Walden. Las cosas empeoran cuando este le cuenta al pequeño de los Harper que ha contratado un investigador privado. Walden, ajeno a estos hechos, recibe la visita de Rose, que le cuenta que alguien le está siguiendo.
S11E09 - Numero Uno Accidente Lawyer
Walden conoce a una mujer muy atractiva llamada Nadine en una convención tecnológica. El millonario, convencido de que Nadine es también una mujer inteligente, se lleva una decepción cuando se entera de que es modelo y que no tiene la inteligencia que este pensaba. Por su parte, Alan trata de sobrellevar la ausencia de su hijo de la mejor forma posible. Jenny convence a su tío para ir a un bar gay donde, a altas horas de la noche, habrá una serie de mujeres borrachas dispuestas a acostarse con él.
S11E10 - ¡Y Vodka y Soda, a la Licuadora y a Mezclar!
Jenny conoce a una joven llamada Brooke, de la que se queda prendada. De forma totalmente inesperada, Jenny quiere una segunda cita con esta. Sin embargo, el número que le ha dado Brooke es falso, lo que la destroza. Por su parte, la relación de Alan y Paula se ve puesta en peligro con la presencia de Rachel.
S11E11 - Que me electrocuten los ovarios
Walden comienza a trabajar para ayudar a Nicole, una antigua empleada de su empresa a la que el millonario había despedido, a empezar una start-up. Este no es el único empleado de Nicole: Barry, un hombre que idolatra a Walden, también estará en el equipo. Por su parte, Alan trata de lidiar con uno de sus mayores miedos: los baños públicos.
S11E12 - Baseball. Boobs. Boobs. Baseball.
Larry ofrece a Alan tener una cita doble, en la que él pueda intentar conquistar a una mujer llamada Gwen. De forma inesperada, los cuatro acaban en una fiesta de intercambios de pareja, donde todos están semi desnudos. Por su parte, Nicole y Walden tratan de evitar sus sentimientos pero el nuevo proyecto de la joven no sevirá demasiado de ayuda.
S11E13 - Vete a la mierda, tribunal supremo
La fiesta de despedida de soltero de Marty, antes de su boda con Evelyn, resulta ser un desastre: este, que ya lleva seis matrimonios en su cuenta, no cree en el amor y decide llevarse a casa a dos strippers. Con intención de que el prometido de Evelyn se lo piense, Alan y Walden fingen ser gays y hablan sobre lo que sienten el uno por el otro. El resultado de esto resulta ser catastrófico para los compañeros de piso.
S11E14 - Tres dedos de crema de menta
Larry le cuenta a Alan que ha roto con Lyndsey. Este, lejos de querer compadecerse de su compañero, trata de reconquistar a su ex novia. Cuando Larry se da cuenta de lo que está haciendo Alan, le convierte en su oponente, y ambos comienzan una lucha para descubrir quién será el que conquiste el corazón de Lyndsey. Walden, por su parte, está empeñado en demostrar que puede hacer las tareas que realiza el estereotipo de hombre, como arreglar muebles o el motor del coche.
S11E15 - Dinero para el taxi y un bote de penicilina
Lyndsey, que tenía que decidir entre Alan y Larry, acaba optando por el segundo, lo que sume al pequeño de los Harper en una depresión. Sin embargo, este decide emborracharse y, tras esto, le propone matrimonio a Judith. Las cosas no van mejor para una Jenny que está decidida a conquistar a Brooke, haciendo un gesto romántico por ella.
S11E16 - Cómo deshacerme de Alan Harper
Larry propone a Alan ser su padrino y este, de forma quizá sorprendente, acepta. Una vez en el enlace, Alan conoce a Gretchen, la hermana del novio, que parece tener muchos rasgos comunes con el pequeño de los Harper. Para asegurarse la vitctoria, Alan recurre a su alter ego: Jeff Strongman. Por su parte, Nicole recibe una propuesta de trabajo de Google y recluta a un equipo, en el que se encuentra Walden, para que le acompañe. Este, sin embargo, prefiere "ser Google" a trabajar para la compañía.
S11E17 - Bienvenido a casa, Jake
Alan comienza a salir con Gretchen. Esta relación emociona a Larry, que espera que las dos parejas duren para siempre, y enfurece a Lyndsey, que está dispuesta a hacer lo necesario para que Alan no sea feliz con su actual novia. Por su parte, Walden está decidido a quedarse solo en su casa y echar a todos los ocupas. El primer sujeto que le pondrá a prueba es Barry, el nuevo inquilino del hogar de la playa.
S11E18 - West Side Story
Kate, la exnovia de Walden, ha regresado de su viaje a China. Los dos se van a una cena en la que ambos prometen no tener ningún tipo de encuentro sexual. Sin embargo, sufrirán complicaciones inesperadas, tanto en sus sentimientos como en la propia comida. Por su parte, Gretchen está lista para dar el siguiente paso en su relación Alan. Lyndsey intentará parar un encuentro que se producirá en un apartamento que, cada vez, parece más de Barry.
S11E19 - Lan Mao Shi Zai Wuding Shang
Kate se marcha a San Francisco y Walden se queda solo en la casa de la playa. El joven millonario conoce, entonces, a Vivian, una joven aventurera de la que se enamora. Sin embargo, esta no parece estar dispuesta a cambiar su estilo de vida. Por su parte, Gretchen descubre la verdadera identidad de Jeff Strongman y deja a Alan, a pesar de tener mucho en común con este.
S11E20 - Muchos puestos en la pequeña Armenia
Walden está destrozado por la doble pérdida de Kate y Vivian. La doctora Linda Freeman aconseja al millonario tener encuentros casuales con mujeres aleatorias para que deje de buscar a la "elegida". Por su parte, Alan trata de relanzar su negocio. Sin embargo, los gastos siguen siendo un problema para que el proyecto prospere.
S11E21 - Marca 1900 - me lo tiro todo
Alan está dispuesto a decir a Larry que él no es, en realidad, Jeff Strongman. Sin embargo, Sydney es consciente de que esta revelación podría disgutar a un Larry cuyo matrimonio está a dos semanas vista. Por su parte, Walden se entera de que su primer coche está a la venta, y viaja a Denver, con la compañía e Jenny y Barry, para comprarlo.
S11E22 - Oh, Wald-E, qué bien lo pasaremos
Las dos caras de una moneda se dan en este episodio: Larry rompe con Lyndsey, al enterarse de que esta conocía la identidad de Jeff Strongman, y Alan y Gretchen se prometen. La casa de Walden sirve como escenario para un enlace que, al igual que la vida del pequeño de los Harper, incluye a la catástrofe en su programa.
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