Ally va en su patinete por una acera llena de gente y choca contra una abogada que acaba de perder su empleo, Jenny Shaw. Ally siente inmediatamente que existe un vínculo entre ellas, y la contrata como colaboradora de la firma. Entre tanto, Fish ha contratado también a Glenn Foy, un joven y seductor abogado que resulta ser el "ex" de Jennyy que no tarda en convertirse en el tema más candente en las sesiones deterapia de Ally. Por su parte, Cage intenta decidir si debe o no revelar a Ally sus sentimientos. Raymond Milbury, un abogado pomposo y autosuficiente, representa a la antigua firma de Jenny intentando descalificarla para que no pueda proseguir con una demanda colectiva que ha interpuesto contra las compañías telefónicas.
S05E02 - Su señoría Ling
Ally intenta resistir la fuerte atracción que siente por Glenn; su psicoterapeuta no tarda en percatarse de ello, y pronto Jenny también se da cuenta. La demanda colectiva de Jenny contra las compañías telefónicas sigue su curso, con la excéntrica Claire Otoms (Dame Edna Everage) actuando como demandante nominal. Un encuentro casual con el gobernador de Massachusetts hace que Ling entre en la judicatura, y una cadena televisiva le ofrece un programa para retransmitir sus peculiares juicios. Entre tanto, Corretta intenta convencer a Cage de que sus "renovaciones personales" causan una gran impresión y Cage, desmoralizado precisamente porque su presencia no impresiona nada, decide someterse a una.
S05E03 - Rincones naturales
Tras mucho pensar la cuestión, Ally y Glenn deciden resistirse a su atracción mutua para no herir a Jenny. Cage vuelve de unas "vacaciones" de dos semanas totalmente renovado y muy musculoso, y confiesa a Ally el amor que siente por ella, exponiéndose a ser rechazado. Mientras Ling juzga un caso en una sala contigua, Jenny llega a un acuerdo por valor de quince millones de dólares con las compañías telefónicas, y todo el equipo celebra su increíble victoria
S05E04 - Miedo a coquetear
Cage, dolido tras su conversación con Ally, desaparece sin dejar rastro. Ally intenta, con dificultad, distanciarse de Glenn, hasta que finalmente éste logra arrinconarla y Ally explica que no está dispuesta a herir los sentimientos de Jenny por una "aventura casual." Mientras tanto, Jenny inicia su propia "aventura casual" con Raymond, a quien representa en un caso de acoso sexual.
S05E05 - Quiero amor
Ally sigue bebiendo los vientos por Glenn quien, a su vez, se arma de valor para pedirle a ella que salgan juntos, pillándola totalmente desprevenida. La madre de Jenny, Francis Shaw (Jacqueline Bisset), contrata los servicios de la firma para demandar a su antiguo jefe, que la había despedido por considerar que su elección de pareja (su prometido de veintidós años de edad) era una indicación de falta de seriedad por su parte y dañaba la imagen de la empresa. Fish hace caso omiso de la inminente boda de Francis e intenta de todos modos seducirla. En los tribunales, la jueza Ling continúacosechando éxitos de antena con su programa.
S05E06 - Perdido y encontrado
Tras una doble cita desastrosa con Jenny y Raymond, Ally convence a Glenn de que se reconcilie con Jenny. Cage aparece en una reunión de la firma como si no hubiera ocurrido nada, sin dar explicación alguna sobre su desaparición. Fish le echa en cara su deslealtad, hasta que Cage confiesa finalmente por qué ha vuelto. De vuelta en la oficina, Coretta y Fish defienden a una cazafortunas que acaba finalmente recibiendo una lección.
S05E07 - Siempre en la memoria
Ally se enfrenta a un caso difícil cuando el reverendo Wyatt (Tom Berenger) demanda a su iglesia por despido improcedente, después de que lo expulsen por no creer en Dios. Tras el asesinato de su esposa, el reverendo perdió la fe y dejó de comunicarse con su hijo Malcolm (Josh Groban). Malcom es un cantante de talento que se ha visto tan afectado por la pérdida de su madre y el distanciamiento de su padre que ha perdido su capacidad para cantar. Ally, intentando sanarlo, lo anima a hablar, logrando finalmente restablecer su fe en Dios y en la belleza de la música. Entre tanto, en la oficina, el alcalde de la ciudad pone a prueba la fe de Cage en el espíritu de la Navidad cuando suspende las Navidades como respuesta a una tragedia.
S05E08 - Juegos de parejas
El poco ortodoxo acuerdo prenupcial de Francis Shaw hace que Allytengalaimpresión de que no queda espacio en el mundo para el amor y el compromiso. Ally comienza a tener alucinaciones. Con la ayuda de su terapeuta y las sorprendentemente acertadas observaciones de Fish, Ally logra enfrentarse al debilitamiento de su fe en el amor. Mientras tanto, Coretta y Fish defienden a Kimmy Bishop (Jami Gertz) en su batalla contra Harriet Pumple (Nell Carter), una agente matrimonial que la consideró "incasable".
S05E09 - Flotando en el viento
Un golpe de suerte, y de viento, otorga a Ally la confianza necesaria para comprar su primera casa. La nueva "ama de casa" traba amistad con el fontanero del barrio, Victor (Jon Bon Jovi), un maestro de las tuberías con muy buena planta en vaqueros. Ally defiende a un romántico empedernido (French Stewart) a quien su esposa ha llevado a juicio porque los extravagantes regalos que le hacía lo han llevado a la bancarrota. Y una nueva técnica quiropráctica deja a las chicas de la oficina algo más que relajadas.
S05E10 - Un centenar de lágrimas
Sintiendo una conexión inmediata, Ally acepta el caso de un hombre que, creyendo que puede volar, intenta lanzarse continuamente desde la ventana de su hogar de la infancia. Ally pronto averigua que esa obsesión vital tiene su origen en una serie de experiencias con las que ella se siente identificada, y ayuda a su cliente a que haga realidad su sueño. En un intento de encontrar una pareja para John Cage, la firma contrata los servicios de la casamentera Harriet Pumple, con sorprendentes resultados.
S05E11 - La Patada en la cabeza
Suena el timbre de casa de Ally. Ally abre la puerta y se encuentra con una sorpresa monumental: una hija. Maddie se ha quedado huérfana recientemente y quiere ir a vivir con Ally. Al parecer, el óvulo que Ally donó para un estudio sobre la infertilidad diez años atrás fue implantado por error. En un juicio espectacular, Fish y Cage defienden juntos a Kendall Williams, un cliente que confundió la cabeza de su esposa con un balón de fútbol y le propinó una patada, acabando con su vida. Tras cuestionar la profesionalidad de Fish al abordar el caso, Cage queda muy impresionado con su estrategia y le pide perdón, preservando así su amistad.
S05E12 - Un nuevo día
Tras la última desaparición de Cage, Fish se sincera con Ally y le ofrece convertirse en socia de la firma. Ally acepta, con unas cuantas condiciones. Cuando Fish presenta a la nueva socia, los demás, en especial Nelle, se muestran sorprendidos y celosos. En casa de Ally, Victor demuestra que no sólo sabe de cañerías, y en los tribunales, Coretta se enfrenta a Raymond, quien representa a una mujer que ha sido despedida por ser seropositiva.
S05E13 - Mujer
En un intento de evitar la quiebra de la firma, Ally, en su calidad de nueva socia, se ve obligada a despedir a Jenny. Glenn, caballerosamente, sale en defensa de Jenny, pero en su acaloramiento ofende a Ally, quien lo despide. Por otro lado, Claire Otoms contrata a la firma para intentar recuperar su trabajo, del que ha sido despedida por acoso sexual. Ling hace una visita sorpresa para ver cómo le va a Richard, y acaba compartiendo el escenario con Nelle en el bar, en un dúo ligeramente desacompasado.
S05E14 - De vuelta a casa
Ally solicita una prueba de ADN para despejar toda duda sobre su maternidad, pero Maddie se ofende y se escapa a Nueva York, a casa de su tía. La antigua propietaria de la casa de Ally, una anciana llamada Helen Apple (Shirley Knight), toma a Victor por su difunto esposo, y éste no la rechaza. En el bar, Claire Otoms dedica una canción a Fish, decepcionado y aturdido después de seguir su consejo de intentar reanudar los lazos con su amor del instituto. Ally toma repentinamente la decisión de contratar a Raymond para que trabaje en "Cage y Fish".
S05E15 - Alma y corazón
Victor escucha accidentalmente unos comentarios no demasiado agradables de Ally, y la abandona precipitadamente. Ally intenta aclarar las cosas, y finalmente Victor se ve obligado a hacer frente a más sinceridad de la que había previsto. En los tribunales, Fish y el recién contratado Raymond forman una peculiar pareja defendiendo la última esperanza que le queda a una niña de salvar su vida.
S05E16 - Amor a mi alrededor - Parte 1
En este episodio doble, Todd Merrick (Matthew Perry), un atractivo y exitoso abogado, intenta convencer a Ally para que lo contrate "y para que salga con él". Ally intenta resistir su persistencia y sus seductores modales, que acaban, de todos modos, sembrando el caos en su vida personal y profesional. Cage, por su parte, se encuentra con la horma de su zapato en los tribunales, en la forma de la atractiva y tentadora Liza Bump (Christina Ricci). Claire anuncia a la firma que planea contraer matrimonio, lo que afecta mucho a Nelle. Cage contrata a Liza como nueva colaboradora de la firma.
S05E17 - Amor a mi alrededor - Parte 2
En este episodio doble, Todd Merrick (Matthew Perry), un atractivo y exitoso abogado, intenta convencer a Ally para que lo contrate "y para que salga con él". Ally intenta resistir su persistencia y sus seductores modales, que acaban, de todos modos, sembrando el caos en su vida personal y profesional. Cage, por su parte, se encuentra con la horma de su zapato en los tribunales, en la forma de la atractiva y tentadora Liza Bump (Christina Ricci). Claire anuncia a la firma que planea contraer matrimonio, lo que afecta mucho a Nelle. Cage contrata a Liza como nueva colaboradora de la firma.
S05E18 - El mariachi
Liza no pierde tiempo y forma equipo con Cage para defender a una acusada de bigamia (Heather Locklear), un caso que hace que Liza de lo mejor de sí. El águilade los tribunales Wilson Jade, contratado prematuramente y sin que nadie proteste por Liza, mantiene a Nelle de puntillas con sus astucias legales, y usa extrañas tácticas para proporcionar al cliente más de lo que esperaba recibir. Finalmente, Nelle ha encontrado el yin de su yang.
S05E19 - Otro que muerde el polvo
Después de unas terribles vacaciones en las Bahamas, la relación de Ally y Victor está peligrosamente cerca del abismo. Por si no bastase con eso, Ally oye de todo cuando lo defiende en una disputa legal contra su hermosa y cosmopolita "ex" (Vanessa Williams) acerca de un contrato. En la oficina, Liza juega con Fish, aprovechando que éste está coladito por ella. Impresionada por la actuación de Nelle y Wilson, la víctima de una de sus victorias legales contrata sus servicios para un caso que exige letrados astutos y sin miedo a mojarse.
S05E20 - Lo que no volveré a hacer por amor
Elaine intenta hacer realidad su sueño de conseguir una audición para una obra de Broadway, con un sorprendente miembro de la firma como uno de sus principales apoyos. Richard, por su parte, acaba defendiendo a su padre, Charlie (Charles Kimbrough), acusado de acoso sexual por su secretaria. Su madre, Ellen Fish, dolida y enfadada, pide el divorcio, y Richard queda atrapado entre los dos hasta que Liza acude a su rescate y hace, sin quererlo, que Charlie exprese su amor por Ellen.
S05E21 - Toda yo
Ally y Cage acuden a los tribunales en defensa de Helen (Kyra Sedgwick) una mujer tímida y discreta que intenta impedir que su alter ego, Helena (Kyra Sedgwick), una mujer de negocios entregada y de éxito, destroce su vida. Helena contrata a Fish y Liza para que la defiendan contra Ally y Cage, en un caso que trae a todos mareados. El encarnizado combate legal desencadena la pasión entre Richard y Liza.
S05E22 - Perdón
El final de la Serie. Una boda y una conmovedora despedida.
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