Eastsiders nos presenta a Cal y Thom, una pareja de enamorados que vive una vida bastante común. Pero Cal está pasando por una mala racha y acude a todos sus amigos para que le ayuden a salir del bache donde se encuentra, y es entonces, cuando descubre que Thom le ha estado engañando durante mucho tiempo.
Cuando Cal le cuenta a Thom que ha descubierto la infidelidad, este le promete que jamás volverá a ver a Jeremy, pero cuando Cal intenta olvidarse del tema, Thom se dedica a empeorar las cosas. Mientras, en la cara opuesta de la moneda, la mejor amiga de Cal, Kathy, les presenta a su nueva pareja.
A la vista de que Thom no quiere cambiar, Cal decide tomar cartas en el asunto y se cita con Jeremy, el amante de su novio para hablar tranquilamente, Pero lo que empezó como una tranquila charla, acaba con una discusión a grito pelado. A Cal solamente le queda recurrir a Kathy para que le tranquilice como solo ella sabe hacer. ¿Superará Cal la infidelidad de Thom?
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