La serie tiene una cierta base real, ya que se inspira en la esperiencia que tuvo Mark Wahlberg en Hollywood. Wahlberg es uno de los productores ejecutivos.
El personaje de Jeremy Piven se basa vagamente en Ari Emanuel. Asimismo, Johnny Drama se basa en el actor Johnny Alves, primo de Mark Wahlberg.
Los clientes de Ari Gold que aparecen en la serie (Vin Diesel y Larry David) son clientes en la vida real de Ari Emanuel.
Kevin Connolly se había retirado de la actuación cuando los creadores dijeron que querían hacer la serie. Decidió participar cuando le dijeron que el papel de Eric fue escrito especificamente para él.
En una entrevista de 2011, cuando la última temporada fue emitida, el presidente Barack Obama afirmó que esta era su serie favorita.
Cada vez que un combate de boxeo aparece en la televisión, es exactamente la misma pelea.
El edificio de apartamentos que se utiliza como casa de Drama en la cuarta temporada es, en la vida real, la casa de Ron Jeremy.
Ari está al teléfono al menos una vez en cada episodio, con la excepción del capítulo titulado 'Welcome to the Jungle' (2007).