En una visita a un mercadillo, los Simpson descubren un viejo disco interpretado por un cuarteto vocal con Homer a la cabeza, y Homer revela que en su día fue cantante y compositor para un grupo musical.
S05E02 - El cabo del miedo
El actor secundario Bob sale de prisión dispuesto a matar a Bart, así que la familia Simpson adopta otra identidad.
S05E03 - Homer asiste a la universidad
Para conservar su puesto de trabajo en la central, Homer necesita tener una titulación universitaria, así que empieza a asistir a las clases y allí conoce a tres empollones que le ayudan a aprobar mientras Homer les ayuda a ellos a ser expulsados del campus.
S05E04 - Ciudadano Burns
El S.r Burns quiere recuperar al osito que perdió en su infancia, pero ahora se ha convertido en el inseparable compañero de Maggie.
S05E05 - La casa-árbol del terror IV
Capítulo especial en el que Bart presenta tres historias de terror, ilustradas por cuadros: El diablo y Homer Simpson, El terror a 5 1/2 pies y Drácula.
S05E06 - Marge se da a la fuga
Como de costumbre, Homer deja plantada a Marge, así que esta decide salir de marcha con su vecina Ruth Powers. Pero acaban siendo perseguidas por la policía al estilo Thelma y Louise.
S05E07 - El niño que hay en Bart
Después de que un teraputa aconseje a todo Springfield que hay que hacer lo que a uno le apetezca, se celebra un festival llamado Haz lo que te dé la gana.
S05E08 - Explorador de incógnito
Bart se apunta a un grupo de exploradores junior cuando se encuentra bajo los efectos de una sobredosis de azúcar. Lo peor de todo es que el director del grupo es su vecino, Ned Flanders.
S05E09 - La última tentación de Homer
Homer empieza a sentirse atraído por Mindy Simmons, su nueva compañera de trabajo, que curiosamente comparte gustos con él. Tan sólo un profundo sentimiento de culpa hace que Homer se esfuerce por evitar lo inevitable. Mientras tanto, Bart se ve sometido a un tratamiento médico que convierte su apariencia en la de un empollón, creándole numerosos problemas con los gamberros del colegio.
S05E10 - $pringfield o cómo aprendí a amar el juego legalizado
En Springfield legalizan el juego y el Sr. Burns construye un casino donde Homer trabaja como crupier. Marge, que en un principio estaba en contra del juego, se vuelve una ludópata y abandona a su familia.
S05E11 - Homer, el vigilante
Se están sucediendo numerosos robos en la ciudad de Springfield. Los vecinos, hartos de la situación, deciden formar una patrulla de barrio, y Homer se convierte en el líder del grupo.
S05E12 - Bart se hace famoso
Tras convertirse en ayudante de Krusty, Bart se hace famoso cuando tropieza en directo y destroza todo el escenario diciendo Yo no he sido.
S05E13 - Homer y Apu
Después de intoxicarse con la comida en mal estado del Badulaque, Homer se alía con una cadena de televisión para desenmascarar a Apu.
S05E14 - Lisa contra la Stacy Malibú
Lisa ve peligrar su reinado como cerebrito de la clase cuando una nueva chica, de nombre Allison Taylor y un año más joven que ella, demuestra ser más inteligente e incluso consigue tocar el saxo mejor. Mientras tanto, Homer planea ganar dinero con el azúcar derramada por un camión volcado.
S05E15 - Homer en el espacio exterior
Homer en el espacio exterior. En una estrategia para mejorar sus índices de audiencia, la NASA decide enviar una expedición al espacio en la que participe un hombre de la calle. Tras un duro proceso de selección, Barney es el elegido, pero la fortuna hace que finalmente sea Homer Simpson el que realice el gran viaje.
S05E16 - Homer ama a Flanders
Ned Flanders invita al fútbol a Homer y consigue que le regalen el balón del partido. Ante tales acontecimientos, Homer se siente muy agradecido y convierte a Ned en su mejor amigo. Los problemas llegan cuando Homer se vuelve muy pesado con su vecino y éste empieza a cansarse de su compañía.
S05E17 - A Bart le regalan un elefante
Mientras toda la familia limpia la casa, Bart recibe la llamada de un programa radiofónico que le da a elegir entre ganar 10.000 dólares o un elefante. Bart elige el elefante y esto crea serios problemas económicos para la familia, que no puede mantener los astronómicos gastos que ocasiona el animal.
S05E18 - El heredero de Burns
Burns añora la presencia de su amado osito Bobo, un peluche que perdió en su infancia. Curiosamente, el osito ha llegado a manos de los Simpson y se ha convertido en el inseparable compañero de Maggie. Ahora, el viejo millonario está dispuesto a hacer lo que sea necesario por recuperar a su querido peluche.
S05E19 - La canción ruda del dulce Seymour Skinner
Skinner es destituido de su puesto como director del colegio y sustituido por Ned Flanders cuando el perro de los Simpson se cuela por los conductos de ventilación, ocasionando un gran alboroto. Desde ese momento, Bart, que se siente responsable del hecho, empieza a tener una buena relación con su ex director, que retorna al ejército para superar el trauma de su despido.
S05E20 - El niño que sabía demasiado
En un espléndido día primaveral, Bart hace novillos y es testigo de la supuesta agresión del sobrino del alcalde Quimby a un camarero francés. El sobrino es acusado y sólo Bart puede hacer justicia, pero el problema es que confesar la verdad supondría reconocer que no asistió a clase ese día con el consiguiente castigo de Skinner.
S05E21 - El amante de Madame Bouvier
El abuelo Simpson se enamora perdidamente de la abuela Bouvier y comienzan a salir juntos. Pero el Sr. Burns se interpone entre la pareja y conquista el corazón de la mujer.
S05E22 - Secretos de un matrimonio con éxito
Después de darse cuenta de que todo el mundo piensa que es poco listo, Homer decide hacerse profesor e imparte un curso para adultos sobre cómo triunfar en el matrimonio. Desgraciadamente, su curso no tiene éxito hasta que empieza a revelar los secretos más íntimos de su propio matrimonio. Molesta por su indiscreción, Marge lo expulsa de casa.
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