La decimocuarta temporada arranca con una trilogía de cuentos fantásticos. En esta ocasión, en 'Que salgan los clones' la malvada hamaca de Homer produce un ejército de clones de éste que invaden Springfield; en 'Derecho a espantar y provocar sustos de muerte' Lisa declara la guerra a las armas de fuego y Springfield corre el peligro de desaparecer; y en 'La isla del Dr. Hibbert' la familia al completo viaja a una isla habitada por extraños seres.
S14E02 - Cómo rocanroleé en mis vacaciones de verano
Homer pasa las vacaciones en el campamento Rolling Stones. Allí, le dan clase figuras como Brain Stezer, Tom Petty, Elvis Costelo, Lenny Kravitz, Keith Richards o el mismísimo Mick Jagger.
S14E03 - Bart contra Lisa contra tercero de primaria
Bart se convierte en el empollón de tercero. Bart pelea con Lisa para conseguir ser los mejores. Durante una visita al Capitolio, Bart sabotea la bandera diseñada por Lisa para el Estado.
S14E04 - Marge la pechugona
Homer flirtea con otras mujeres, por lo que Marge pregunta a su amiga Manjula qué puede hacer para volver a gustar a su marido. La esposa de Apu la lleva a un cirujano plástico para una liposucción, pero acaba con unos implantes de pecho.
S14E05 - Buscando refugio desesperadamente
Buscando refugio
S14E06 - El matón superdetective
Cuando alguien intenta asesinar a Homer, liberan de prisión al actor secundario Bob para que ayude a identificar al culpable antes de que ataque de nuevo.
S14E07 - Edna especial
Edna especial
S14E08 - El padre que sabía demasiado poco
El padre que sabía demasiado poco
S14E09 - Los fuertes brazos de la madre
Después de haber sido atacada por un hombre en la calle, Marge empieza a hacer ejercicio físico. Poco a poco se obsesiona con su cuerpo y comienza a tomar esteroides.
S14E10 - Reza lo que sepas
Cuando Ned Fladers gana un dinero, Homer se dedica a la oración con la esperanza de cambiar su suerte. Pero cuando se lastima al salir de la iglesia, interpone una demanda por daños y perjuicios. Homer recibe como compensación la iglesia.
S14E11 - Bartir de cero
Bartir de cero
S14E12 - Deletreo lo más rápido que puedo
Cuando Lisa llega a finalista en un concurso de ortografía, le ofrecen una beca a cambio de que pierda. Por otro lado, Homer se obsesiona perdidamente por la Krusty-burguesa de costilla que se vende por tiempo limitado.
S14E13 - Ha renacido una estrella
Los Simpson van de vacaciones al lugar donde se realiza El festival de la medusa, que conmemora el regreso de las medusas a la bahía. Mientras tanto, Ned Flanders atiende su tienda de zurdos y se enamora de Sarah Sloane, una bella clienta y estrella de cine.
S14E14 - Krusty, caballero sin espada
Como rocanroleé en mis vacaciones de verano
S14E15 - Presidente ejecutivo...¡Jo
S14E16 - Perdonad si añoro el cielo
Mientras un realizador cinematográfico produce un documental sobre la primaria de Springfield, Lisa intenta salvar al cielo nocturno de la contaminación luminosa y Bart trata de restablecer su prestigio obteniendo un adorno del coche de Fat Tony.
S14E17 - Los tres gays del bloque
Homer se muda con una pareja de homosexuales cuando descubre una carta que escribió Marge años atrás, en la que deja entender que está muy enfadada con él.
S14E18 - Colega ¿dónde está mi rancho?
¿Colega, donde está mi rancho?Todo comienza cuando, luego de que le familia hace villancicos navideños, cantan canciones, hasta que llegan a la casa de un abogado. Él les dice a los Simpson que no pueden cantar canciones navideñas, sin pagar por derechos de autor. En respuesta, Homer hace la letra de su propio villancico. Más tarde, Ned Flanders entra a la casa y trata de ayudar a Homer, pero él lo echa afuera. Así, consigue inspiración nueva en una canción anti-Flanders, llamada "Todos odian a Ned Flanders". Primero toca su canción en la taberna de Moe, y cuando David Byrne entra en el lugar, le gusta tanto la canción que decide producirla y grabar un disco. "Todos odian a Ned Flanders" se vuelve tan popular que todos hacen un cover de ella. Esto lleva a tanta publicidad, que termina molestando a los Simpson, quienes quieren evitar escucharla. Encuentran un escape en una estancia, llamada Lazy I Ranch, y van hacia allí.
S14E19 - Mi fiel cobardica
Mi fiel cobardica
S14E20 - Frene a mi mujer
A Homer le retiran el carné de conducir y no le queda más remedio que ir andando a todos los sitios. Marge se estresa muchísimo cuando la presión de ser la única que conduce en la casa es demasiada y termina embistiendo a Homer con el coche.
S14E21 - La guerra de Bart
Después de que la policía descubra a Bart y a Milhouse saqueando los recuerdos de los Beatles de Flanders, Marge decide que su hijo se una a los Bravos Preadolescentes, un grupo de jóvenes que realiza diversas actividades supervisadas por un adulto. Todo va bien hasta que descubren que el grupo de Milhouse: los Chicos de la Caballería, es una gran competencia.
S14E22 - Moe y el blues del bebé
Cuando Moe salva la vida de Maggie, un vínculo muy estrecho se establece entre los dos. Un día, la pequeña desaparece con unos gángsters y Homer y Marge creen erróneamente que Moe es el culpable de lo que está ocurriendo. El barman tendrá que demostrar que no es así yendo en su busca.
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