Talia Balsam, esposa de John Slattery (Roger Sterling) en la vida real, interpreta a su ex mujer en la serie. ¿Con qué te quedas John, realidad o ficción?
Glen, el joven hijo de la vecina más 'progre' de los Draper que hace las veces de consejero de Betty (January Jones), es interpretado por Marten Holden Weiner, el hijo del creador de la serie Matthew Weiner.
Alcanzada la cuarta temporada, el papel de Robert ‘Bobby’ Draper ha recaído en hasta tres diferentes actores de corta edad. Bobby fue interpretado en principio por Maxwell Huckabee, el cual fue sustituido por Aaron Hart hacia el final de la primera temporada. Hart, a su vez, fue reemplazado por Jared Gilmore para la tercera temporada, que al final acabó marchándose a 'Once Upon A Time' (ABC) por problemas con January Jones. Particular, cuanto menos, fue la decisión de buscar a un nuevo actor en este último caso, cuando Aaron Hart se convirtió en el actor más joven en ganar en los SAG Awards (Sindicato de Actores de EE UU) por su interpretación de Bobby Draper.
El creador de la serie Matthew Weiner declaró a 'The Chicago Tribune' que el hijo de Peggy (Elisabeth Moss) y Pete (Vincent Kartheiser) había sido dado en adopción -tal como ella dijo a Pete- y que no estaba siendo criado ni por la madre ni por la hermana de Peggy. Weiner dijo también que esta pista falsa para confundir a la audiencia fue deliberada.
Los dos actores que intepretan a los socios mayoritarios y fundadores de la agencia publicitaria Sterling & Cooper -John Slattery (Roger Sterling) y Robert Morse (Bertram Cooper)- proceden ambos de la ciudad de Newton, Massachusetts.