Las cosas se han complicado para Don hasta tal punto que saber quién es, es todo un misterio. Cuando un periodista pregunta al interpelado quién es Don Draper, el propio dirigente no sabe qué contestar.
Empezando una nueva vida ya separado de su mujer y con una publicidad excelente para su compañía, pero una desastrosa para sí mismo; Don buscará durante toda la temporada quién es e intentará, bajo cualquier coste, salir de la espiral de depresión en la que está sumido. La relación con Betty no ayudará demasiado.
La nueva empresa lucha por sacar adelante el negocio, y Peter y Peggy recurren a un ardid para conseguir un cliente. Los problemas personales de Don y una entrevista poco favorecedora con un periódico ponen en peligro su imagen y la de la empresa.
S04E02 - Christmas Comes But Once a Year
La Navidad está en pleno apogeo, pero eso supone solamente un problema para la empresa. Roger toma la decisión unilateral de hacer un cambio en la directiva. Un antiguo empleado vuelve a la empresa. Bertram hará algo que no sentará bien a Don.
S04E03 - The Good News
Don pone rumbo a Acapulco. Joan tiene problemas de organización y discute con Lane. Don y Lane se conocen un poco mejor.
S04E04 - The Rejected
Peter se entera de que va a ser padre, y tiene que informar a su suegro de algunas malas noticias sobre los negocios. Mientras tanto, el estudio del público potencial de la campaña de un cliente tiene consecuencias personales inesperadas para Don.
S04E05 - The Chrysanthemum and the Sword
Don se ve obligado a competir con un 'chulo' y presuntuoso rival por un posible contrato con la marca de motocicletas Honda, pero los prejuicios de Roger provocan problemas inesperados. Betty considera la posibilidad de llevar a Sally al psiquiatra.
S04E06 - Waldorf Stories
Don pasa un fin de semana salvaje después de ganar un premio CLIO, mientras que Peggy se ve obligada a pasarlo trabajando en la habitación de un hotel con un compañero poco inspirado. Una contratación hará que Peter enfurezca.
S04E07 - The Suitcase
Don retrasa deliberadamente el momento de devovler una llamada a California porque sabe que son malas noticias sobre Anna. Se mantiene ocupado haciendo que Peggy olvide su propia cena de cumpleaños haciéndole trabajar con él toda la noche.
S04E08 - The Summer Man
Mientras Don se encierra en sí mismo al tratar de afrontar la muerte de Anna, Peggy se encuentra en una posición difícil cuando el nuevo contratado del departamento artístico se comporta de forma irrespetuosa con Joan.
S04E09 - Beautiful Girls
Sally le da una desagradable sorpresa a Don visitándole en la oficina. Peggy intenta frenar a un conocido que quiere publicar un artículo que podría comprometerle. Roger Sterling trata de recuperar la relación con Joan.
S04E10 - Hands and Knees
Don teme que su mentira se descubra cuando los agentes del gobierno le pregunten a Betty por él. Lane se entera de cosas muy impactantes sobre su padre cuando éste le lleva a casa. Joan es obligada a abortar.
S04E11 - Chinese Wall
Los socios tratan de tomarse con calma la noticia de que Roger ha perdido el mayor contrato que tenían. La mujer de Peter se pone de parto y Don intenta convencer a Faye para que comprometa sus principios éticos para conseguir nuevos negocios.
S04E12 - Blowing Smoke
Don lleva a cabo un audaz pero desesperado movimiento para salvar Sterling Cooper Draper Pryce. Sin embargo, sus socios están furiosos ante sus acciones. El psiquiatra de Sally afirma que está mejorando, pero Betty se muestra escéptica.
S04E13 - Tomorrowland
Don lleva a los niños a California y vuelve con un anuncio muy sorprendente. Mientras tanto, Betty despide a la niñera de sus hijos antes de que se muden. A Peggy se le presenta una gran oportunidad.
¡La red de cobertura cinematográfica más grande del mundo ya está en México!