Tras haber perdido la cuenta Hershey, Don mantiene la cruzada de devolverse a sí mismo el estatus laboral con el que había contado durante tantos años. La ambición de Don es tal que planea lo mismo en su faceta personal. Para ello, viaja a la costa Oeste con el objetivo de arreglar su matrimonio. Mientras tanto, Peggy no parece encajar con su nuevo jefe. Además, Roger explorará la nueva cultura y un avance en su situación familiar.
Los 60 finalizan. Y, con ello, sumida en toques de nostalgia; amor y desamor y esperanza, finaliza la historia de Mad Men.