Situada en el final del conflicto de la Crisis los Misiles en Cuba, la temporada engloba los movimientos de la compañía Sterling Cooper. Peggy busca erigirse como figura revolucionaria en la empresa, algo que se corrobora con el gran avance que va sufriendo en la estructura laboral de la misma.
Las cosas, en cambio, no van bien para Don, al menos en su matrimonio. Las disputas matrimoniales entre su esposa y él van cada vez a más, especialmente cuando la sombra de la infidelidad aparece en la pareja.
Durante el día de San Valentín todo el equipo de la agencia de publicidad Sterling Cooper intenta hacerse con el novedoso material de trabajo con el que se ha equipado la oficina. Mientras, Don y Duck se enfrentan por los datos que aparecen en un informe y Betty recibe noticias de un viejo amigo.
S02E02 - Vuelo 1
Paul les presenta a sus compañeros a alguien especial durante una fiesta que ha preparado en su apartamento. A pesar del conflicto de intereses, la agencia apuesta por una campaña agresiva para una aerolínea y Duck trata de atraer a un cliente con métodos poco ortodoxos.
S02E03 - El benefactor
Don se toma el día libre por su cuenta y los problemas empiezan a surgir en la oficina. Mientras Harry, en un intento por ascender, intenta reunir apoyo en torno a una controvertida campaña. Y Betty acompaña a Don a una cena con unos clientes.
S02E04 - Tres domingos
La familia de Peggy prepara una comida con el nuevo sacerdote de su parroquia. Don y Betty organizan juntos un fin de semana familiar. Mientras, los empleados de la agencia tienen que preparar rápidamente una reunión prevista en el último minuto.
S02E05 - La chica nueva
Don se sorprende a él mismo intentando ocuparse de los asuntos que hay entre el cómico televisivo Jimmy y su esposa Bobbie. Por otro lado, Joan finalmente encuentra la secretaría perfecta para Don.
S02E06 - Maidenform
Don y Duck intentan resolver sus diferencias. Peggy intenta insinuársele al director en varios encuentros fuera de la oficina y Duk recibe una visita familiar en el trabajo.
S02E07 - El violín de oro
Don se compra un coche nuevo más adecuado con su imagen de ejecutivo, mientras su secretaria comete un grave error en el trabajo. Por otro lado, Cooper decora su despacho con una pieza de arte que atrae el interés de todos los empleados de la agencia.
S02E08 - Una noche inolvidable
El reverendo Gill convence a Peggy para contribuir con un donativo para un proyecto de la parroquia. Mientras, Don y Duck trabajan conjuntamente en la campaña de una nueva cerveza de importación y Harry comienza a sentirse saturado con su trabajo y pide ayuda a sus compañeros
S02E09 - Permiso de seis meses
Freddy Rumsen arremete contra su equipo durante una presentación. Mientras, Don somete a prueba la lealtad de un viejo amigo y Betty intenta hacerse aliada de Sara Beth.
S02E10 - La herencia
Betty visita a su padre enfermo. Mientras, Sheila -la novia de Paul-, avisa a su chico de sus responsabilidades como ciudadano y la madre de Pete se opone a la idea que él y su esposa Trudy están considerando sobre mudarse.
S02E11 - La jet set
Don hace nuevos y divertidos amigos en un viaje de negocios a Los Ángeles. Mientras, Peggy intenta encontrar el amor en la oficina y Duck comienza a pensar en el futuro de la Sterling Cooper.
S02E12 - El rey de la montaña
Don reanuda su amistad con una vieja amiga. Mientras, los problemas personales de Pete empiezan a pasarle factura en su trabajo y Joan lleva a su novio a la oficina.
S02E13 - Meditaciones en una emergencia
Betty descubre que está en estado y duda de seguir adelante con el embarazo. Por otro lado, en la agencia Sterling Cooper empiezan a difundirse rumores sobre un sospechoso plan que contempla cambios en la dirección.
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