El grupo trata de animar a Marshall por lo de Lily, especialmente cuando éste encuentra una factura de la tarjeta de crédito de la chica que proviene de un hotel en Nueva York.
S02E02 - El escorpión y el sapo
Barney y Marshall estudian sus ventajas como solteros, las cuales incluyen hacer sufrir a las mujeres. Al mismo tiempo, Lily vuelve de su aventura y Robin la ayuda a buscar un nuevo apartamento, aunque se acaba cansando de oírla hablar de San Francisco.
S02E03 - Brunch
Los padres de Ted llegan a Nueva York para celebrar su aniversario y éste se entera de un secreto familiar. Robin se preocupa de que no sea del agrado de la pareja y Lilly y Marshall tratan de adaptarse a su nueva situación ahora que ya no están juntos.
S02E04 - Ted Mosby: arquitecto
Después de la primera gran pelea entre Ted y Robin, Barney trata de convencer a su amigo de que ser arquitecto es una estupenda profesión para llevarse a las chicas de calle. Lily y Robin comienzan a seguirle la pista cuando descubren que Ted tiene algo con una mujer llamada Anna.
S02E05 - La pareja más maravillosa
Marshall intenta acostumbrarse a estar soltero en un mundo orientado a las parejas. Barney utiliza a Lily para deshacerse de su horrible situación y ésta encuentra un sitio para quedarse.
S02E06 - La justicia de Aldrin
Barney seduce a la profesora de Derecho de Marshall, papel interpretado por la actriz Jane Seymour (Doctora Quinn) y Lily acepta un trabajo en la oficina de Ted, donde enseguida se atreve a darle una lección al jefe de éste.
S02E07 - Swarley
Marshall tiene su primera verdadera cita después de su ruptura con Lily. No solo Ted y Barney tratan de ahuyentarle de ella advirtiéndole sobre lo peligroso de su mirada sino que Lily hace todo lo posible por averiguar más cosas sobre la chica y terminar con su relación.
S02E08 - Atlantic City
Marshall y Lily se fugan a Atlantic City, pero descubren que casarse allí no es tan fácil como casarse en Las Vegas.
S02E09 - La apuesta
Ted y Barney discuten sobre sus puntos de vista en el conocimiento sobre las mujeres. Barney cree que cuanto más conoces a tu pareja, más cerca estás conocer tu motivo de ruptura. Ted quiere saber en ese momento cuál sería el motivo de ruptura en su relación, mientras Robin sigue rechazando ir al centro comercial para no descubrir su secreto.
S02E10 - Furor de soltero
Los chicos reciben la visita de James, el hermano de Barney. Robin, que es la única que no le conoce, se lleva una gran sorpresa con su llegada. Además, James tiene una noticia para Barney, quien necesitará un tiempo para digerirla.
S02E11 - Así fue cómo Lily robó la Navidad
Ted está a punto de arruinar la navidad a toda la pandilla tras enfadarse con Lily. En un momento de cólera, Ted insulta Lily. Mientras, Robin presta sus cuidados a Barney que está enfermo con un resfriado.
S02E12 - La primera vez en Nueva York
Robin quiere decirle a Ted que le quiere, pero no se atreve. Mientras, su hermana le visita acompañada de su novio, y le dice a Robin que está lista para perder la virginidad. Robin no sabe como reaccionar.
S02E13 - Columnas
Ted es constantemente insultado por su antiguo jefe, que ahora está trabajando para él en un proyecto. En la empresa le dicen que le despida, pero él no se ve con fuerzas para hacerlo. Mientras, Barney le ofrece a Lily un montón de dinero para que pinte un cuadro de él desnudo.
S02E14 - Lunes, noche de fútbol
La pandilla acuerda hacer lo imposible para no enterarse del resultado de la Super Bowl, ya que el mismo día de este acontecimiento deportivo todos deben acudir a un funeral. De esta forma, todos podrán reunirse y conocer el resultado a la vez, al lunes siguiente. Sin embargo, Marshall estará a punto de romper el trato por un compañero de clase de Lily.
S02E15 - El penique de la suerte
Ted y Robin comienzan a plantearse porque últimamente tienen tan mala suerte. Ted acaba de perder un vuelo para acudir a una entrevista, con la que podría conseguir el trabajo de sus sueños. Ambos comienzan a recordar cómo Robin se quedó bloqueado en el metro, mientras Robin y Lilly buscaban un vestido de novia.
S02E16 - Cosas
Lilly consigue un papel en un musical y toda la pandilla va a ver su actuación. Mientras, Ted y Robin están preocupados por lo que cada uno guarda de sus anteriores relaciones. A su vez, Barney realiza su propio musical para mostrarle a Lily una nueva perspectiva en el terreno de la interpretación.
S02E17 - Arrivederci fiero
Marshall está emocionado y dispuesto a celebrar que Fiero, su coche, está a punto de alcanzar las 200.000 millas. Sin embargo, justo antes de alcanzar esta marca el coche se detiene y no vuelve a arrancar. La pandilla se reúne en el taller mecánico para conocer cuál será el destino final del vehículo en el que han vivido momentos inolvidables. En este capítulo, además, se descubre cómo Ted conoce a Marshall.
S02E18 - Día de mudanza
Barney decide tomar medidas drásticas para evitar que Ted se mude al apartamento de Robin. Mientras, él mismo comienza a plantearse la idea de irse a vivir con Marshall y Lily. Por su parte, la pareja está comprobando las ventajas y desventajas de tener un apartamento para ellos solos.
S02E19 - Despedida de soltero
Robin va a la despedida de Lily y descubre que el regalo que ha traído está fuera de lugar. Mientras, Barney contrata a una stripper para la despedida de soltero de Marshall.
S02E20 - Showdown
Pensando que Bob Barker podría ser su padre, Barney está ilusionado por acudir como concursante a El precio justo. Mientras, Lily y Marshall intentan dormir separados antes de la boda.
S02E21 - Algo prestado
Justo cuando todo va mal el día de la boda de Lily y Marshall, Barney aparece para resolver todos los contratiempos.
S02E22 - Algo azul
Durante el banquete de bodas de Lily y Marshall, Robin intenta decir unas palabras pero no paran de interrumpirla. Barney, por su parte, trata por todos los medios de explicar el secreto que ocultan Ted y Robin.
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