Mientras Joey, Jen y Jack experimentan su nueva vida colegial en Boston, las experiencias de Dawson son de un mundo bastante diferente en el internado de Los Ángeles. Nadie le puede ayudar aunque le gustaría estar donde vive Pacey.
S05E02 - Lost Weekend
Joey está decepcionada porque la visita de Dawson no ha ido como ella esperaba. Mientras, Jen se esfuerza por conseguir que Charlie y Pacey busquen trabajo a regañadientes.
S05E03 - Capeside Revisited
S05E04 - The Long Goodbye
S05E05 - Use Your Disillusion
Cuatro historias de miedo. Es Halloween, Jen debuta en la radio de la facultad haciéndose cargo del programa de Charlie. Comienza pidiendo a sus oyentes que llamen para contar sus historias de miedo. Los primeros en llamar son Pacey y Karen, lo hacen desde el coche, mientras vuelven a casa. El siguiente es Audrey que llama para convencer a Jen de ir a una fiesta para estudiantes.
S05E06 - High Anxiety
Convencido por su madre, Dawson acepta la invitación de Joey para visitar Boston. Es la primera vez que Dawson acude a esta ciudad desde que su padre murió. Joey está muy nerviosa preparando la llegada de Dawson. Mientras, Jack se ve forzado a dividir su tiempo entre sus hermanos de la fraternidad y Tobey.
S05E07 - Text, Lies and Videotape
S05E08 - Hotel New Hampshire
S05E09 - Four Scary Stories
Es Halloween, Jen debuta en la radio de la facultad haciéndose cargo del programa de Charlie. Comienza pidiendo a sus oyentes que llamen para contar sus historias de miedo. Los primeros en llamar son Pacey y Karen, lo hacen desde el coche, mientras vuelven a casa. El siguiente es Audrey que llama para convencer a Jen de ir a una fiesta para estudiantes.
S05E10 - Appetite for Destruction
S05E11 - Something Wild
Mientras que todos disfrutan del final de las vacaciones de invierno, Joey está demasiado aburrida descubriendo su clase para pasarlo bien. Cuando Pacey regaña a Joey por mantener oculto su lado salvaje, Joey se propone demostrar su equivocación. La vuelta de Charlie puede lllevarles a un cambio de acontecimientos inesperado. Dawson y Jen vuelven a Capeside y descubren que Gale está segura de sus sentimientos sobre el nuevo romance.
S05E12 - Sleeping Arrangements
S05E13 - Something Wilder
Como Dawson empieza sus clases en la escuela de cine, el nuevo estado de felicidad de Jen pone en peligro su programa de radio. Joey tiene dos cenas el mismo día y se encuentra con la dificultad de elegir lo que hacer y a cual de las dos cenas acudir.
S05E14 - Guerilla Filmmaking - Part 1
S05E15 - Downtown crossing - Part 2
S05E16 - In a lonely place
Jen y Audrey están tentados a arriesgar sus nuevas relaciones con Dawson y Pacey después de la entrevista a una pareja de músicos muy guapos. Mientras, Pacey se lleva una sorpresa cuando se da cuenta de que Jack se está aficionando a los bares de gays.
S05E17 - Highway to hell
Audrey, Pacey y Joey hacen un tour por carretera con el grupo de música de Charlie. Mientras, Dawson vuelve a Capeside y revela alguna nueva noticia sobre la vida de su madre y su romance con Jen.
S05E18 - Cigarette burns
Dawson insulta, sin querer, a un critico de cine muy influyente. Lo hace justo antes de que ese mismo crítico empezará a revisar la primera película hecha por Dawson.
S05E19 - 100 Light Years From Home
En un viaje de descanso a Florida, Pacey y Audrey se ven forzados a admitir los verdaderos sentimientos que tienen el uno por el otro. Joey decide cómo manejar al persistente de Charlie.
S05E20 - Separate ways
Un concierto del grupo de Charlie hace que Joey tome una gran decisión. Pacey y Audrey encuentran que el nuevo restaurante que es de su propiedad, es una señal que significa grandes cambios para los dos.
S05E21 - After Hours
S05E22 - The Abby
S05E23 - Swan Song
¡La red de cobertura cinematográfica más grande del mundo ya está en México!