Adam (Matthew Davis, 'Crónicas Vampíricas') es el mejor amigo de Brian (Barry Watson), los dos están cansados de las relaciones que mantienen con sus chicas y deciden dejarlas. Cuando Brian va a contarle como ha ido la ruptura, Adam le dice que ha cambiado de opinión y que en vez de darle la mala noticia a su novia le ha propuesto matrimonio. Esto deja a Brian a sus 34 años con el título de soltero del grupo. Sus amigos preocupados de que se le pase el arroz no entienden porque es tan receptivo al compromiso y le intentan buscar una novia. A pesar de su empeño el plan no funciona, ya que en secreto él lleva enamorado desde hace años de Marjorie (Sarah Lancaster, 'Chuck'), la prometida de Adam.
Entre búsqueda y búsqueda de pretendienta las parejas tendrán que liadiar con sus propios problemas. Dave (Rick Gomez, 'Transformers', 'Sin city') y Deena (Amanda Detmer, 'Sin cita previa') llevan 13 años casados y están ansiosos por que Brian encuentre la chica adecuada con la que casarse, aunque no saben muy bien porqué, ya que su matrimonio se ha convertido en una monótona rutina basada únicamente en el cuidado de sus tres hijas. Nic (Rosanna Arquette, 'American Pie 7: El libro del amor') la hermana de Brian y su marido Angelo (Raoul Bova, 'Perdona pero quiero casarme contigo', 'The Tourist') están intentando ,sin suerte, tener un hijo, lo que llega a convertirse en una obsesión para los recién casados.
Brian destrozado por la situación que le toca vivir no hace nada más que pensar en Marjorie, pero guarda la esperanza de encontrar algún día el amor de su vida. Porque nunca se sabe, el amor llama a tu puerta cuando menos te lo esperas.
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