Si en la primera mitad de la séptima temporada de The Walking Dead, Negan fue el protagonista, en esta nueva entrega Winslow se ha llevado toda la atención. En el décimo capítulo de esta entrega nos presentaron a un caminante al puro estilo 'Mad Max' que provocó muchas incógnitas: ¿quién es? ¿cuál es su historia? ¿cómo llegó ahí?
Durante la Walter Stalker Con de Londres, Greg Nicotero ha aclaro algunas dudas -aunque parece que seguiremos indagando en su historia en futuros episodios-:
Creo que Winslow ha estado ahí una temporada. Por lo que entiendo, parte de su pasado es que fue alguien que retó a Jadis... Estaba por ahí pero creo que la retó por el liderazgo, tuvieron una pelea y no la superó, así que le usan como su propia Cúpula del trueno [Mad Max].
Por lo tanto, hay que pensárselo mucho a la hora de enfrentarse a Jadis. Viendo los restos que reposan en el 'ring' de chatarra en el que Rick pelea contra Winslow, está claro que no ha sido el primero en pasar por allí: "Hay un montón de huesos en el suelo, así que hubo otras personas que fueron ahí, porque en el plano de los pies de Rick se ven huesos. Scott [Gimple, el showrunner] y yo hablamos de que se parece a la escena de Rancor de El retorno del Jedi".