Your Pretty Face Is Going to Hell es la comedia que gira en torno a Gary, un demonio que tiene como objetivo obtener almas en la Tierra para así conseguir ser alguien más poderoso y llegar a lo más alto de las esferas de poder del infierno.
Para ello, comienza a hacer cosas tan extravagantes como pedirle a un jugador de beisbol, que cada vez que de a la bola, en vez de agradecersélo a Dios, se lo agradezca al demonio o ayudando en la escuela a preparar un musical que alaba a Satanás.
Pero no todo se basa en subir puestos en el escalafón infernal, aquí también hay tiempo para el amor y Gary lo sabe porque se da cuenta de que está enamorado de la amante del diablo. Diablo hace que todos sus demonios se enfrenten a situaciones distintas como ir a los montes Apalaches y quedarse por un tiempo indefinido en esa ubicación o que compitan entre ellos por un trago de agua helada.
Gary, que es un tanto peculiar, también es bastante despistado. Asiste a un concierto, con el fin de seguir encontrando almas, pero lo que sucede es que pierde su palabra de invocación, lo que significa que si alguien la encuentra tendrá control total sobre él. ¿Conseguirá encontrarla?