Todo parece ir a pedir de boca para Walden, Alan y Jake. Sin embargo, cuando Walden pide matrimonio a su novia y esta le rechaza, el multimillonario cae en picado. Para conseguir sacarle de esta situación, Alan y Jake deciden hacer lo que sea necesario; desde citas por internet hasta crear identidades falsas.
Aún así, padre e hijo tienen sus problemas. Jake se ha prometido con su novia, que le dobla la edad, solo para conseguir enamorar a su hija. Alan, mientras tanto, deberá lidiar con el cambio de recibir consejos amorosos a ser él quien tenga que darlos.
Walden está listo para dar el siguiente paso en su relación con Zoey. El millonario está listo para proponerle matrimonio en el cumpleaños de su novia. A Alan le asusta especialmente este hecho porque sabe que si la relación se hace duradera, este deberá abandonar la casa de la playa. Sin embargo, los temores del pequeño de los Harper son infundados: Zoey rechaza a Walden, alegando que ha conocido a alguien. Por su parte, Jake trata de ajustarse a la vida militar.
S10E02 - Una gran bolsa de perro
La ruptura con Zoey no está sentando especialmente bien a Walden: el joven millonario está profundamente deprimido y furioso. Todos estos sentimientos le vuelven más arisco de lo habitual, convirtiendo a Alan, Robin y Billy en las víctimas de este cambio de comportamiento. Sin embargo, tras una intervención, Walden parece encontrar la forma perfecta de vengarse.
S10E03 - Cuatro pelotas, dos bates y un guante
Alan y Lyndsey deciden avanzar en su relación de una forma, cuanto menos, inusual: a través de tríos. La pareja hace el siguiente trato: el primer acto de este calibre contará con la presencia de Walden como tercer miembro, mientras que el siguiente será con la mujer que Alan escoja. Cuando los tres participantes están listos para su encuentro, se darán cuenta de que este no es tán cómodo como pensaban.
S10E04 - ¿Sabes para qué es la piruleta?
Missi, una amiga de la familia de Walden, visita al joven en su casa de la playa. Aunque este piensa que la intención de la mujer es acostarse con él, se da de bruces con la realidad cuando se da cuenta de que todo lo que esta pretende es juntar a Walden con su madre. Por su parte, Jake se toma un permiso y queda prendado al instante de la nueva inquilina de la casa.
S10E05 - La isla de los juguetes rotos
Alan y Lyndsey tratan de que Walden encuentre una nueva pareja. Sin embargo, este opina que quizá ha llegado el momento de estar soltero durante un período de tiempo. Todo cambiará cuando el joven millonario conozca a Rose. Alan trata de avisar a su compañero, contándole la historia de su vecina con Charlie.
S10E06 - Hurones, ¡ataquen!
Walden propone a Rose que se mude con él y, así, puedan pasar más tiempo juntos. Sin embargo, este recibe una llamada de Zoey en la que la joven afirma querer volver a dar una oportunidad a la relación. Preocupado, Walden le dice las noticias a una Rose que parece entenderlas a la perfección, hasta que manda a su legión de hurones para destrozar el inmueble del millonario.
S10E07 - Evita la mostaza china
Walden contrata a una actriz, llamada Whitney, para que finja que es su novia. Sin embargo, este acaba enamorándose de ella. Por su parte, la relación entre Jake y Missi continúa avanzando. Cuando este confiesa a la joven que ha desertado del ejército y que desea tener una relación seria, esta se aterroriza.
S10E08 - Algo que me dijo el ginecólogo
El ginecólogo de Lyndsey pide una cita a su paciente. Esta, por su parte, trata de conseguir un compromiso serio con Alan. Sin embargo, su pareja duda sobre si está listo para dar ese paso en su relación, hasta que un fantasma llamado Sid Olsen le convence de que es el momento para hacerlo. Por su parte, Walder comienza a tener un affair con una millonaria anciana que piensa que este es pobre.
S10E09 - Grito cuando hago pis
Kandi, la segunda ex-mujer de Alan, visita a este con el objetivo de que vuelvan juntos. La vida de Kandi ha cambiado mucho desde la última vez que se vio con el pequeño de los Harper: Ahora, esta es una actriz famosa que triunfa en Stiffs, una serie que parodia CSI. Alan rechaza a la mujer y Walder parece estar dispuesto a rellenar el hueco libre por su compañero. De forma paralela, el joven millonario visita a Berta con un regalo especial para su cumpleaños.
S10E10 - Cola con huevo
Walden está cansado de que todo su atractivo se base en la fortuna que posee. Para evitar esto, el millonario crea un personaje, llamado Sam Wilson y basado en la figura de Alan. Cuando "Sam" conoce a una joven dependienta, llamada Kate, obliga, para regocijo de Alan, que este finja ser millonario. La situación parecerá ser beneficiosa para ambos.
S10E11 - Give Santa A Tail-Hole
La vida que Walden ha creado como Sam Wilson parece ser más satisfactoria para el joven billonario que la suya propia. Este, de hecho, comienza a trabajar como dependiente en una tienda de árboles de Navidad, mientras Billy trata de vender uno de sus proyectos más ambiciosos. Por su parte, Alan se enfrenta a unas festividades en soledad.
S10E12 - Bienvenido a Alancrest
Kate se sume en una profunda depresión cuando se da cuenta de que su sueño de convertirse en diseñadora es una quimera. Con la intención de ayudarla, Walden obliga a Alan a invertir en la carrera de su novia. Por otra parte, el ser Sam Wilson y Walden a la vez está conllevando sus consecuencias: la pérdida de pelo o la incapacidad para estar activo en sus encuentros sexuales.
S10E13 - Coge una pluma y ponte a la cola
Kate organiza un espectáculo de moda en Nueva York. Walden, convencido de que la mujer podría ser "la elegida", decide desprenderse de Sam Wilson de una vez por todas. Para ello, convence a Alan para que confiese su verdadera identidad. Este se muestra reticente a la petición de su compañero y le propone ir a ver un musical en la ciudad.
S10E14 - ¡Corre, Steven Staven! ¡Corre!
Las relaciones no parecen estar en su mejor momento para los hombres de la serie. Tras una serie de problemas, Alan, Walden, Billy y Herb se reúnen para pasar una noche de hombres y emborracharse en la casa de este último. Una vez allí hacen todo tipo de locuras para olvidarse de sus fracasos emocionales.
S10E15 - La pinto, perforo o ensarto
Jake trae a su nueva novia a casa. La mujer resulta sospechosa para Alan: Esta, llamada Tammy, tiene 36 años, tiene hijos y ha pasado tiempo en prisión. Aunque Tammy consigue calmar a Alan y disipar cualquier duda que tenga sobre ella, los nervios del pequeño de los Harper se crisparán cuando se entere de que su hijo desea casarse inmediatamente.
S10E16 - Ventaja: bebe, gordo volador
El día de San Valentín ha llegado a California, con sorpresas incuidas para Alan y Walden. En primer lugar, Alan ha preparado el día perfecto para Sydney. Sin embargo, cuando este sufre un accidente, la velada corre un riesgo bastante probable de convertirse en un desastre. Por su parte, el joven millonario recibe la llamada de una Kate a la que sigue queriendo. Decidido a conquistarla, hará todo lo posible para que esta le quiera sin tener que recurrir a la identidad de Sam.
S10E17 - Los misterios de la secundaria Throgwarten
Walden se deprime cuando ve un vídeo que había grabado siendo un niño en el que afirmaba que sus metas en la vida eran tener mujer y una familia. Al no conseguir esto, el millonario ve con buenos ojos un reencuentro con Bridget. Sin embargo, esto resulta ser un error. El carácter controlador de la novia de Walden recuerda al joven por qué, a veces, es mejor estar solo.
S10E18 - Tren de las 09:04 Procedente de Pemberton
De forma accidental, Alan causa un incendio que acaba por hartar a Walden. A pesar de que el menor de los Harper intenta recompensarle, sus intentos resultan tal fracaso que acaba yéndose a casa de un solitario Herb, encantado de tener compañía. Al poco tiempo, Walden se dará cuenta de su error y comenzará una pelea con el propio Herb para determinar quien es el indicado para quedarse con Alan.
S10E19 - Gran episodio: alguien robó una cuchara
La ruputura con Judith está siendo especialmente dura para Herb. Decididos a ayudarle, Walden y Alan invitan a este a su casa de la playa, donde da fiestas día tras día, sin ningún tipo de descanso para sus habitantes. Conscientes de que lo mejor para Herb podría ser volver a tener una rutina amorosa, deciden llamar a Judith.
S10E20 - ¡Bzinga! eso es de un show de televisión
La vida amorosa de Jake da un giro de 180 grados. Cuando este regresa a la casa de la playa, afirma haber roto con Tammy por diferencias irreparables. Sin embargo, estas diferencias tienen nombre propio: el de Ashley, la hija de Tammy, con la que Jake se ha estado acostando. Las cosas se complican para el hijo de Alan cuando la propia Ashley y su ex novio aparecen en el hogar de Walden.
S10E21 - Otra noche con Neil Diamond
De forma inesperada, Alan y Lyndsey rompen. A diferencia de las otras ocasiones, una disculpa por parte del pequeño de los Harper no parece ser suficiente. Alan se enfurece cuando se da cuenta de que Lyndsey está saliendo con un hombre llamado Nick y comienza a espiar a la pareja, tratando de separarla a cualquier coste.
S10E22 - Mi apretado bullarengue
Walden decide someter a Alan a un cambio de imagen para que este deje de estar deprimido por su ruptura con Lyndsey. El intento del millonario resulta ser un éxito. Alan consigue tener un encuentro sexual con una mujer llamada Meghan. Cuando estos se trasladan a la casa de esta, se dan cuenta de que está casada con un hombre de 92 años, llamado Víctor, que podría estar a punto de morir.
S10E23 - Gamusinos, preparaos para cobrar
Jake regresa a casa con la noticia de que estará, como mínimo, un año en Japón. Ante esto, padre e hijo deciden realizar un viaje juntos cuyo destino es el Gran cañón. Una vez allí, ambos se sinceran sobre lo que sienten el uno por el otro. Por su parte, Walden comienza a salir con una mujer de 22 años llamada Stacey, aunque el millonario parece tener una mayor fijación para la abuela de esta, Linda.
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