Insecure es una serie de comedia y drama que sigue la historia de dos chicas afroamericanas que han sido amigas desde que coincidieron en la Universidad de Stanford. Issa trabaja en una organización sin ánimo de lucro que beneficia a estudiantes de color en edad escolar. Se esfuerza por reavivar la pasión en su relación con su novio de toda la vida, Lawrence, que ha estado ausente desde el fracaso de su nueva empresa.
Molly es una abogada de empresa que tiene éxito en su carrera pero dificultades para salir con hombres. Ambas comparten un estrecho vínculo y, a lo largo de la serie, se enfrentan a luchas internas, a su amistad y a la comunidad afroamericana.