James, conocido como Jimmy Two-Shoes , es un chico de 14 años permanentemente feliz y optimista, a pesar del hecho de vivir en Ciudad Miseria, un pueblo miserable poblado por monstruos y demonios. El pueblo es gobernado por Lucius Atróz el VII, también director ejecutivo de Miseria Inc., compañía que fabrica productos diseñados especialmente para hacer que la gente sea triste.
A Lucius le encanta hacer a la gente miserable, pero Jimmy no deja de esparcir felicidad allá donde vaya y hace de divertir a los demás su misión en la vida. Sus mejores amigos son Beezy J. Atroz, el hijo no tan malvado y no tan inteligente de Lucius, y Heloise, la mayor inventora en la fábrica de Lucius, que está enamorada de Jimmy.
'Jimmy Cool' es una serie de animación canadiense para televisón. La serie está creada por Edward Kay y Sean Scott y producida por Breakthroug Entertainment.