Pee-wee's Playhouse nos presenta a un extravagante muchado de nombre Pee-wee que persigue sus sueños mientras se rodea de sus amigos. Pee-wee gana un concurso teléfonico y recibe como premio una cena hawaina para dos personas, ahora duda a quien llevar a disfrutar de esa cena.
Otra de sus pasiones es entretener a la gente, por eso, en un día lluvioso decide hacer de las suyas, y junto con un par de tazas de chocolate caliente, Pee-wee decide animar a la gente jugando o viendo disbujos animados y contando historias de fantasmas.
Pee-wee decide que es hora de probar con la magia. Para ello monta un espectáculo grandioso y para sorpresa de todos, se hace desaparecer a sí mismo. Pero ahora el problema es que no puede reaparecer, por eso, necesitará la ayuda del genio Jambi para volver al punto de origen.
Pee-wee regresa y junto con sus amigos deciden celebrarlo. Es entonces cuando Curtis le enseña a bailar al estilo de los vaqueros má antiguos, mientras que Pee-wee le enseña a este a bailar danto saltitos. ¡El concurso de baile está listo para empezar!
