South Side se centra en dos amigos recién graduados de la universidad que salen listos para comerse el mundo en el ámbito empresarial. Sin embargo, no lo tendrán fácil, pues Chicago les pondrá obstáculos que tendrán que lidiar con sus compañeros de trabajo.
Los amigos descubrirán lo que es la vida real en el mundo laboral y empresarial, haciéndoles trabajar aún más.