Generation sigue a un grupo de estudiantes de instituto que exploran la sexualidad, el amor, la familia y la amistad en el mundo moderno y tecnológico que les rodea. Megan es una madre cuyas convicciones centrales chocan con los de sus hijos y su generación.
Chester es un chico que empieza a llamar la atención del nuevo orientador del instituto. Mientras, Greta se da cuenta de que no puede hacer mucho fuera de su casa sin que su tía se entere. Nathan comienza a separarse de su gemela Naomi cuando unos secretos salen a la luz, pero confía en que Chester mejore su día.