La serie Dash & Lily se basa en el libro para jóvenes adultos El cuaderno de desafíos de Dash & Lily de David Levithan y Rachel Cohn y sigue las aventuras de Dash y Lily. Él odia la Navidad y, misántropo casi por naturaleza, engaña a sus padres divorciados para ir saltanto de piso en piso y así evitar conversaciones y situaciones incómodas. Le desagradan profundamente las multitudes y el espíritu de felicidad forzada que imponen las fiestas a todos los ciudadanos de Nueva York. Pero puede que algo consiga que salga de su apatía.
Muy maduro para su edad. Inteligente. Sofisticado. Un buen día, Dash se encuentra haciendo su actividad favorita en todo el mundo: recorrer los pasillos e inpeccionar las estanterías de su librería predilecta: Strand. En ella se acumulan cientos y cientos de libros de segunda mano y el joven pasa horas y horas en la tienda porque allí nadie le agobia. Puede comprobar si sus paredes esconden una edición rara a raíz de la muerte inesperada de alguien o elegir una letra al azar y zambullirse en tomos y tomos de autores o temas completamente desconocidos para él. ¿Pero qué es ese cuaderno Moleskine de color rojo que asoma en uno de los muebles? Tiene una cinta adhesiva con las siguientes palabras: "¿Aceptas el desafío?". Y desde ese momento, Dash se sorprende a sí mismo leyendo las anotaciones de la adorable Lily, que le da con cifrado Ottendorf una oportunidad para conocerla. Las instrucciones son muy sencillas: pasar unas pruebas, elegir un libro, dejar en él su correo electrónico y esperar.
A su vez, Lily reside en el East Village de Nueva York y cree que la Navidad saca lo mejor de nosotros mismos. Siempre se mueve por una energía y un optimismo contagiosos y hasta es capaz de que un grupo de desconocidos acabe formando una familia de cantores de villancicos. Pero, aunque parezca mentira, nunca se ha enamorado. Nunca. O eso dice su hermano Langston (Troy Iwata, Tell Me a Story). Menos mal que a este y a su novio Benny (Diego Guevara, Strapped for Danger) se les ocurre un método para que encuentre el amor. Y no a un chico cualquiera. ¡El famoso cuaderno Moleskine rojo repleto de instrucciones para amantes de los libros! Y así es como ella y Dash recorren hasta el último escondite de la Gran Manzana mientras salen de sus respectivas burbujas, llevan a cabo desafíos de lo más originales y, sin esperarlo, cumplen sueños y deseos que ni siquiera sabían que tenían. ¿Pero se verán las caras en algún momento? ¿Surgirá el amor cuando estén el uno delante del otro?