The Most Fun We Ever Had sigue la historia de Marilyn, una ama de casa y David, un médico. Juntos forman un matrimonio envidiable, pues tienen cuatro hijas y dos nietos, aunque las niñas tengan que lidiar con la sombra que deja la perfecta unión de sus padres. Todo es idílico hasta la repentina aparición de Jonás, un niño de 15 años, divertido y observador, hijo de Violeta, la segunda hija de los Sorenson, aparentemente bien educada, y que ya está casada con Matt y ambos tienen dos niños.
La única persona aparte de la propia Violeta que sabe de la existencia de Jonás es Wendy, la hija mayor, todavía un poco aislada, y un poco rebelde, que estuvo presente en el nacimiento del pequeño. Este, fue dado en adopción pero un accidente de tráfico se llevó la vida de sus padres cuando él apenas tenía 4 años y desde entonces se ha trasladado de un hogar de acogida a otro sin parar. De los Sorenson depende que Jonás sea acogido o no y no todos están a favor de hacerlo.