Crash Landing on You nos presenta por un lado a Yoon Se-ri, una heredera de un conglomerado procedente de Corea del Sur. Se-ri tiene una historia familiar complicada, y por otro lado, a Ri Jung-hyuk un experto capitán del ejército de Corea del Norte.
Yoon sufre un accidente a causa de un viento tremendamente fuerte durante un viaje que realiza en parapente, lo que ocasiona que la heredera tenga que hacer un aterrizaje de emergencia en Corea del Norte.
Será aquí cuando conozca a Ri. El oficial trata de protegerla y sobre todo, de esconderla de sus camaradas. Por eso, Ri la oculta con el nombre de 'Sam Suk', nombre de quien fuera su prometida. Pero las cosas comienzan a ponerse complicadas cuando ambos se empiezan a dar cuenta de lo que sienten el uno por el otro.
La serie también nos presenta a Goo Seung-joon, es un joven y bastante rico hombre de negocios. Este dirige en secreto a los norcoreanos y está dispuesto a hacer todo lo que sea necesario para conseguir dinero, pero todo cambia cuando conoce a Seo Dan, una aspirante a músico que proviene de una familia adinerada y se enamora perdidamente de ella.