La serie sigue las vidas de un grupo de amigos universitarios mientras navegan por las complejidades de la adultez, las relaciones y las carreras profesionales. Ambientada años después de los eventos de las películas originales "The Best Man" y "The Best Man Holiday", la serie explora cómo los personajes han evolucionado y enfrentan nuevos desafíos.
Harper, ahora un autor de éxito, lucha con las demandas de su carrera y la vida familiar. Al mismo tiempo, Robyn, su esposa, busca su propio camino y satisfacción personal. Lance, el exjugador de fútbol americano, se enfrenta al vacío dejado por la jubilación y la pérdida de su esposa Mia, mientras que los demás amigos, como Quentin, Jordan, Murch y Shelby, lidian con sus propios conflictos y aspiraciones.