Osamake: Romcom Where The Childhood Friend Won't Lose es una serie anime que gira en torno a Sueharu Maru, un chico de instituto de 17 años que vive al lado de su amiga extrovertida de la infancia Kuroha Shida y que nunca en su vida ha tenido novia.
Un día, Kuroha le confiesa su amor a Sueharu. Pero éste la rechaza ya que tiene solo ojos para su primer amor, Shirokusa Kachi, una hermoso ídolo y autora galardonada del instituto que ignora a todos los chicos, menos a Sueharu.
Sin embargo, cuándo este decide confesar sus sentimientos a Shirokusa, descubre que tiene novio y se siente totalmente devastado. Pero para que se vengue de Shirokusa y de su novio, tendrá la ayuda de su mejor amiga Kuroha.