Dear Mama es serie documental profundamente personal que desafía las convenciones narrativas de este género cinematográfico. La serie profundiza en la vida y el legado del rapero Tupac y de su madre, la activista política y miembro del Partido Pantera Negra Afeni Shakur. Desde los 17 años, Tupac Shakur sueña con utilizar la poesía y la música para difundir el mensaje de su madre. Comprometido en abordar en sus canciones los problemas sociales de los suburbios en los que se crió, Tupac irrumpe en la escena musical. En seguida es considerado un símbolo de resistencia y activismo contra la desigualdad.
Pero ser una estrella poco convencional y un activista militante tiene un costo. Los problemas legales de Tupac se intensifican, con múltiples arrestos, y pasa casi un año en el famoso Centro Correccional Clinton en Dannemora. El 7 de septiembre de 1996, Tupac es asesinado a tiros en la calle por un asaltante desconocido. Murió seis días después y el tirador nunca fue capturado. Su madre, Afeni queda paralizada por el dolor tras la muerte de su hijo, pero ella sigue adelante para asegurar su legado.