Todas las veces que nos enamoramos es una comedia romántica que sigue a Irene, una joven que llega a Madrid, en 2003, con el sueño de convertirse en directora de cine. En la capital empieza a tejer una nueva red de amigos y conoce a Julio, un joven con el que crea una conexión especial, y a quien elegiría como protagonista de sus futuras películas.
Mientras Irene se enfoca en cumplir sus deseos y en disfrutar de sus nuevas amistades, se da cuenta de que la vida tiene otros planes para ella.